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J-GLOBAL ID：201902271855574951   整理番号：19A2287512

ヒダントインの加水分解のDFT研究【JST・京大機械翻訳】

A DFT study of the hydrolysis of hydantoin

著者 (3件)： Yamabe Shinichi (Department of Chemistry, Nara University of Education, Japan) ,  Tsuchida Noriko (Department of Liberal Arts, Faculty of Medicine, Saitama Medical University, Saitama, Japan) ,  Yamazaki Shoko (Department of Chemistry, Nara University of Education, Japan)
資料名： International Journal of Chemical Kinetics  (International Journal of Chemical Kinetics)
巻： 51  号： 11  ページ： 831-839  発行年： 2019年 
JST資料番号： D0623A  ISSN： 0538-8066  CODEN： IJCKBO  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒダントイン(2,4-イミダゾリジンジオンの加水分解に関する密度汎関数理論(DFT)計算を行った。中性加水分解において,n=1+3,2+3,3+3および4+3を有するヒダントインおよび(H2O)_nから成る反応系を採用した。3つの水分子(+3′)は面内水素結合回路に関与し,n-3=1,2,3または4水クラスタはヒダントインのカルボニル炭素上への面外求核攻撃に作用する。プロトン移動により促進される結合相互作用を含む遷移状態(TS)を決定した。N-カルバモイルグリシン,N-カルボキシグリシンおよび三つの四面体中間体を含むn=3+3の反応経路が最も可能性が高いことが分かった。酸触媒加水分解において,ヒダントインとH_3O+(H_2O)_7から成る反応系を用いた。10のTSと9つの中間体を得た。N-カルバモイルグリシンとN-カルボキシグリシンは検出可能な安定種であることを確認した。生成物はグリシン,炭酸(CO2ではない),NH4+,(H2O)5から成る。それは発熱エネルギーを有するが,中性加水分解における生成物は全てのn値に対して吸熱性である。中性(n=3+3)と酸触媒加水分解の両方に対して,律速段階は四面体中間体,HOOC-CH_2-NH_2-C(OH)_2NH_2の形成に対して計算された。水素結合に沿ったプロトン移動のパターンを注意深く調べた。Copyright 2019 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 水素結合 ,  炭素 ,  プロトン移動 ,  二酸化炭素 ,  *加水分解 ,  密度汎関数法 ,  遷移状態 ,  中間体 ,  反応経路 ,  水分子 ,  律速 ,  カルボニル基 ,  相互作用 ,  アミノ酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  ラクタム ,  ウレア化合物

著者キーワード (5件)： DFT計算 ,  ヒダントイン ,  加水分解 ,  プロトン移動 ,  遷移状態

分類 (3件)： 均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  無触媒液相反応  (CB06060J) ,  原子とラジカルの反応  (CB06030C)

物質索引 (2件)： グリシン ,  ヒダントイン

タイトルに関連する用語 (4件)： ヒダントイン ,  加水分解 ,  DFT ,  研究