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J-GLOBAL ID：201902271977552459   整理番号：19A1799217

外部キラル源からの動的不斉誘導によるエナンチオ濃縮キラル有機分子の調製

Preparation of Enantioenriched Chiral Organic Molecules by Dynamic Asymmetric Induction from a Outer Chiral Source

著者 (12件)： Igawa Kazunobu (Institute for Materials Chemistry and Engineering, and IRCCS, Kyushu University) ,  Igawa Kazunobu (Department of Molecular and Material Sciences, Kyushu University) ,  Kawasaki Yuuya (Institute for Materials Chemistry and Engineering, and IRCCS, Kyushu University) ,  Ano Yusuke (Institute for Materials Chemistry and Engineering, and IRCCS, Kyushu University) ,  Kashiwagi Takeru (Institute for Materials Chemistry and Engineering, and IRCCS, Kyushu University) ,  Ogawa Kouhei (Department of Molecular and Material Sciences, Kyushu University) ,  Hayashi Jun-ichi (Department of Molecular and Material Sciences, Kyushu University) ,  Morita Ryota (Department of Molecular and Material Sciences, Kyushu University) ,  Yoshioka Yukari (Department of Molecular and Material Sciences, Kyushu University) ,  Uehara Kazuhiro (Institute for Materials Chemistry and Engineering, and IRCCS, Kyushu University) ,  Tomooka Katsuhiko (Institute for Materials Chemistry and Engineering, and IRCCS, Kyushu University) ,  Tomooka Katsuhiko (Department of Molecular and Material Sciences, Kyushu University)
資料名： Chemistry Letters (Web)  (Chemistry Letters (Web))
巻： 48  号： 7  ページ： 726-729(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： U1704A  ISSN： 1348-0715  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナンチオ濃縮キラル有機分子を得るために,多くの光学分割および不斉合成法が今日まで開発されている。ここでは,外部キラル源(OCS)を用いた動的キラル分子(DYCMs)の立体制御に基づくエナンチオ濃縮キラル分子の調製のための動的不斉誘導(DYASIN)と名付けた新しいアプローチを紹介した。DYASINにより,結合開裂や結合形成を伴わずに,それらのラセミ体から動的キラル分子のエナンチオ濃縮型を得ることができた。得られたエナンチオ濃縮分子は,エナンチオマ純度の損失なしに,安定な立体化学を有する種々のキラル分子に容易に変換できた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *不斉反応 ,  エナンチオマ ,  アミロース ,  セルロース誘導体 ,  エナンチオマ過剰率 ,  *不斉誘導

著者キーワード (3件)： 動的非対称誘導 ,  動的キラル分子 ,  静的カイラル分子

分類 (1件)： 反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (10件)： (R)-1-トシル-9b-(2-アセトキシエチル)-2,4,5,9b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[g]インドール ,  (R)-1-トシル-9b-(クロロメチル)-2,4,5,9b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[g]インドール ,  (S)-1-トシル-7a-ヨード-2,4,5,7a-テトラヒドロ-1H-インドール ,  (1R,13S)-1-(2-アセトキシエチル)-11-トシル-11-アザ-14-オキサトリシクロ[11.1.0.0^4,9]テトラデカン-4(9),5,7-トリエン ,  (1R,13S)-1-(クロロメチル)-11-トシル-11-アザ-14-オキサトリシクロ[11.1.0.0^4,9]テトラデカン-4(9),5,7-トリエン ,  N-[(1S,2S)-2-ビニル-2-(2-ヒドロキシエチル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-p-トルエンスルホンアミド ,  (4R)-2-トシル-4-メチル-5-ビニル-2,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1H-2-ベンゾアゾニン ,  1-トシル-2,5,6,9-テトラヒドロ-1H-アゾニン ,  N-[(1S,6S)-6-ビニル-2-シクロヘキセニル]-p-トルエンスルホンアミド ,  (1R,9R)-3-トシル-10-オキサ-3-アザビシクロ[7.1.0]デカ-5-エン

引用文献 (31件)：

• 1) a) Asymmetric Synthesis, ed. by J. D. Morrison, Academic Press, New York, 1983-1985, Vol. 1-5.
• 1) b) Comprehensive Chirality, ed. by E. M. Carreira, H. Yamamoto, Elsevier, Amsterdam, 2012, Vol. 1-9.
• 2) E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994.
• 3) C. Wolf, Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds: Principles and Applications, RSC Publishing, Cambridge, 2008.
• 4) a) K. Tomooka, M. Suzuki, M. Shimada, S. Yanagitsuru, K. Uehara, Org. Lett. 2006, 8, 963.

タイトルに関連する用語 (5件)： キラル ,  不斉誘導 ,  濃縮 ,  有機分子 ,  調製