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J-GLOBAL ID：201902272374682486   整理番号：19A1083567

N-アロイル基置換ジヒドロインドール-3-酢酸誘導体の設計,合成およびinvitroでの血糖降下活性研究【JST・京大機械翻訳】

Design,Synthesis and in vitro Hypoglycemic Activity Study of N-aroyl Substituted Indoline-3-acetic Acid Derivatives

著者 (6件)： Zhang Jiquan (貴州医科大学薬学院,貴陽 550025;貴州医科大学/貴州省化学合成薬物研発利用工程技術研究中心,貴陽 550004) ,  Wu Tingting (貴州医科大学薬学院,貴陽,550025) ,  Ma Caiyu (貴州医科大学薬学院,貴陽,550025) ,  Ma Xiao (貴州医科大学薬学院,貴陽,550025) ,  Wang Jianta (貴州医科大学薬学院,貴陽,550025) ,  Tang Lei (貴州医科大学/貴州省化学合成薬物研発利用工程技術研究中心,貴陽,550004)
資料名： Zhongguo Yaofang  (Zhongguo Yaofang)
巻： 30  号： 3  ページ： 318-322  発行年： 2019年 
JST資料番号： C3688A  ISSN： 1001-0408  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 中国 (CHN)  言語： 中国語 (ZH)

抄録/ポイント： 【目的】N-アロイル置換ジヒドロインドール-3-酢酸誘導体を設計,合成し,そのinvitroでの血糖降下活性を評価する。方法;インドール誘導体である2-[5-(ベンジルオキシ)-1-(4-クロロベンゾイル)-2-メチル-1H-インドール-3-イル]酢酸(GY3)をリード化合物とし,4-フェニルメトキシフェニルヒドラジン塩酸塩と4-オキソ吉草酸を原料とし,Fischerインドール環,還元,及び8種類のN-アロイル(3-ヒドロキシベンゾイル),3-シアノベンゾイル,4-ニトロベンゾイル,4-メチルスルホニルベンゾイル,4-アセトアミドベンゾイル,3-アセチルアミノベンゾイル,イソニコチン酸,およびイソニコチン酸を,アミド化および加水分解などの4段階反応によって得た。ピリジン-2-ホルミル)置換ジヒドロインドール-3-酢酸誘導体を合成した。ヒト肝癌細胞株HepG2を用いて,invitroでのグルコース消費活性を測定した。結果:8個のN-アロイル基置換ジヒドロインドール-3-酢酸類目標化合物を合成し、その構造は質量スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び炭素スペクトルにより確証した。1.0μmol/Lの条件下では,HepG2細胞におけるグルコース消費の百分率は5.4%9.1%であり,2-[(2R,3S)-5-ベンジルオキシ-2-メチル-1-(4-メチルスルホニルベンゾイル)-2であった。3-ジヒドロ-インドール-3-イル]酢酸は,グルコース消費が(9.10±1.81)%であり,陽性対照薬メトホルミンのそれ[(10.58±1.68)%]よりも低かったが,GY3[(12.15±0.)より弱かった。78)%。結論:ジヒドロインドール類のN-アロイル芳香環に異なる電子吸引性置換基を導入し、例えばシアノ基、ニトロ基、メチルスルホニル基など、その降糖活性がある程度低下し、ハロゲン置換基のGY3より弱かった。Data from Wanfang. Translated by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ヒト ,  質量スペクトル ,  アミド化 ,  ニトロ基 ,  加水分解 ,  *血糖降下作用 ,  HepG2細胞 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  カルボン酸 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： 置換基 ,  NMRスペクトル ,  塩酸塩 ,  リード化合物 ,  インドール類 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q)

物質索引 (3件)： グルコース ,  イソニコチン酸 ,  インドール

タイトルに関連する用語 (6件)： アロイル ,  置換 ,  酢酸誘導体 ,  設計 ,  血糖降下活性 ,  研究