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J-GLOBAL ID：201902272976964014   整理番号：19A0656296

平面D-Phe-2-ABZターンモチーフを持つチロシジンA類似体 立体配座は生物活性にどのように影響するか【JST・京大機械翻訳】

Tyrocidine A Analogues Bearing the Planar d-Phe-2-Abz Turn Motif: How Conformation Impacts Bioactivity

著者 (4件)： Cameron Alan J. (School of Chemical Sciences, University of Auckland, New Zealand) ,  Edwards Patrick J. B. (Institute of Fundamental Sciences, Massey University, New Zealand) ,  Harjes Elena (Institute of Fundamental Sciences, Massey University, New Zealand) ,  Sarojini Vijayalekshmi (School of Chemical Sciences, University of Auckland, New Zealand)
資料名： Journal of Medicinal Chemistry  (Journal of Medicinal Chemistry)
巻： 60  号： 23  ページ： 9565-9574  発行年： 2017年 
JST資料番号： D0102A  ISSN： 0022-2623  CODEN： JMCMAR  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 環状β-ヘアピン抗微生物デカペプチド-チロシンA,(Tyrc A)のD-Phe-Proβ-ターンを合成類似体(1)中のD-Phe-2-アミノ安息香酸(2-Abz)モチーフで置換した。1のNMR構造は,化合物1がTyrc Aのβヘアピン構造を付加的な平面性で保持し,Tyrc Aより約30倍低い溶血をもたらすことを示した。抗菌活性は部分的に損なわれたが,Lys置換(2)に対する単一GlnはTyrc Aと同等の活性を回復させ,2つのグラム陰性株に対する活性を増強し,1の還元されたヘミンを維持した。透過型電子顕微鏡(TEM)による分析は,これらのペプチドに対する作用の膜溶解機構を示唆した。化合物2はアンホテリシンBとの相乗作用においてナノモル抗真菌活性を示した。d-Phe-2-Abzターンは,構造的に予測可能なβヘアピンライブラリーの合成のためのツールとして役立つ可能性がある。d-Pro-Glyのような従来のβ-ターンモチーフとは異なり,2-Abzおよびd-Phe環の両方がさらに機能化されている可能性がある。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 透過型電子顕微鏡 ,  抗真菌作用 ,  予測 ,  *立体配座 ,  溶解 ,  抗細菌作用 ,  相乗作用 ,  ペプチド ,  ヘミン ,  抗微生物作用 ,  *類似物質 ,  *生物活性 ,  アンホテリシン
準シソーラス用語： 環状 ,  ベータヘアピン構造 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 薬物の構造活性相関  (GV01050B) ,  酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W)

物質索引 (1件)： アンホテリシンB

タイトルに関連する用語 (5件)： モチーフ ,  チロシジンA ,  類似体 ,  立体配座 ,  生物活性