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J-GLOBAL ID：201902273409926332   整理番号：19A0257349

フェルラ酸とその関連化合物の二量化によるアリールインダンの生成に及ぼす置換基効果【JST・京大機械翻訳】

Substituent Effect on the Formation of Arylindanes by Dimerization of Ferulic Acid and its Related Compounds

著者 (4件)： Nomura Eisaku (Department of Applied Chemistry and Biochemistry, National Institute of Technology, Wakayama College, Wakayama, Japan) ,  Noda Takumi (Department of Applied Chemistry and Biochemistry, National Institute of Technology, Wakayama College, Wakayama, Japan) ,  Gomi Daiki (Department of Applied Chemistry and Biochemistry, National Institute of Technology, Wakayama College, Wakayama, Japan) ,  Mori Hajime (Industrial Technology Center of Wakayama Prefecture, Japan)
資料名： ACS Omega  (ACS Omega)
巻： 3  号： 10  ページ： 12746-12753  発行年： 2018年 
JST資料番号： W5044A  ISSN： 2470-1343  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酸性エタノール溶液中のフェルラ酸及び関連化合物に対するホモ二量体化及び交差二量化反応を形式的[3+2]環状付加反応により研究した。主生成物としてのアリールインダンは,フェニル環のパラ位およびメタ位に水酸基および/またはメトキシ基を有する酸のいくつかから生成された。アリールリンデンの生成は次の連続反応を必要とした:(i)第一生成エステルのプロトン化,(II)別のエステルと反応して新しいベンジルカチオンを生成する(II),(III)続いて二量体を生成する環化。パラ置換基はステップIとステップIIの両方を促進し,メタ置換基はステップIIIを加速することが示唆された。ホモ二量体化の選択性を合理化するために,ベンジルカチオンの安定性と各エステルの分子表面上の特異的電子分布を分子軌道計算の結果に基づいて議論した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 環状付加 ,  *置換基効果 ,  二量体 ,  分子軌道計算 ,  合理化 ,  *二量化 ,  ヒドロキシ基 ,  プロトン化 ,  酸性 ,  メトキシ基 ,  環化反応 ,  エステル ,  電子分布 ,  改変 ,  カルボニウムイオン ,  フェノール類 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  フェノールエーテル

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (2件)： ベンジルカチオン ,  フェルラ酸

タイトルに関連する用語 (4件)： フェルラ酸 ,  関連化合物 ,  二量化 ,  置換基効果