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J-GLOBAL ID：201902274142365765   整理番号：19A1407164

オキサジリジンに基づくメチオニン修飾における化学選択性の機構と起源:計算研究【JST・京大機械翻訳】

Mechanism and Origin of Chemical Selectivity in Oxaziridine-Based Methionine Modification: A Computational Study

著者 (4件)： Wang Chen (Zhejiang Key Laboratory of Alternative Technologies for Fine Chemicals Process, Shaoxing University, China) ,  Wang Chen (Department of Chemistry, Zhejiang University, People’s Republic of China) ,  Jiang Yuan-Ye (School of Chemistry and Chemical Engineering, Qufu Normal University, People’s Republic of China) ,  Qi Chen-Ze (Zhejiang Key Laboratory of Alternative Technologies for Fine Chemicals Process, Shaoxing University, China)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 18  ページ： 9765-9772  発行年： 2017年09月15日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オキサアジリジンに基づくレドックス硫黄イミド化は,蛋白質中のメチオニンにおける選択的修飾のためのブレークスルー戦略を提供する。メチオニンのチオエーテル機能性の酸化(O-移動)に対するイミド化(N-移動)の化学選択性及び他のアミノ酸に対するメチオニンの修飾選択性はこの戦略の重要な特徴である。詳細な反応機構と報告された化学選択性の起源を解明するために,オキサアジリジンに基づくメチオニン修飾反応に関する理論的研究を報告した。N-移動とO-移動経路の両方が協調機構で起こることが分かった。歪/相互作用-活性化歪モデル解析は,N-移動化学選択性が主に相互作用エネルギーによって制御されることを示した。軌道と電荷分析は,軌道相互作用から生じる相互作用エネルギーが反応の初期段階でのN移動経路に有利であることをさらに支持する。8つの潜在的アミノ酸競合体とオキサアジリジンとの計算された反応性は,メチオニン修飾に対して優れた選択性を示し,実験的観察と一致した。中性水溶液中の活性種の不足はチロシン,リジン及びアルギニンの弱い反応性をもたらす。他のアミノ酸と比較して,メチオニンとオキサアジリジンの間のより強い電荷移動相互作用も,修飾選択性において重要な役割を果たす。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 反応機構 ,  *計算 ,  電荷移動 ,  イミド化 ,  相互作用 ,  硫黄 ,  スルフィド ,  酸化還元反応 ,  電荷 ,  アミノ酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン ,  フェノール類 ,  含硫アミノ酸
準シソーラス用語： *化学選択性 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 分子の電子構造  (BH05010Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (4件)： アルギニン ,  リジン ,  チロシン ,  メチオニン

タイトルに関連する用語 (7件)： オキサジリジン ,  メチオニン ,  修飾 ,  化学選択性 ,  起源 ,  計算 ,  研究