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J-GLOBAL ID：201902274637837238   整理番号：19A1406906

ロジウム/銅共触媒によるC-H付加/酸化的交差カップリングを経由するアルキン類とアゾール類の高trans-選択的1,2-ジヘテロアリール化 実験と理論の組合せ研究【JST・京大機械翻訳】

Rhodium/Copper Cocatalyzed Highly trans-Selective 1,2-Diheteroarylation of Alkynes with Azoles via C-H Addition/Oxidative Cross-Coupling: A Combined Experimental and Theoretical Study

著者 (5件)： Tan Guangying (Key Laboratory of Green Chemistry and Technology of Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, P. R. China) ,  Zhu Lei (School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University, P. R. China) ,  Liao Xingrong (Key Laboratory of Green Chemistry and Technology of Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, P. R. China) ,  Lan Yu (School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University, P. R. China) ,  You Jingsong (Key Laboratory of Green Chemistry and Technology of Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, P. R. China)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 44  ページ： 15724-15737  発行年： 2017年11月08日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： テトラアリールエチレン類の合成のためのアリール化試薬によるジアリールアルキンの遷移金属触媒付加は,一般的に厳密な反応条件に遭遇し,有機ハロゲン化物や代用物や有機金属試薬などの前官能化基質の使用に依存する。本研究では,ロジウム/銅共触媒C-H付加/酸化カップリングプロセスにより,アゾール類との高度にtrans選択的1,2-ジヘテロアリール化を確立した。さらに,ここで開発したジヘテロアリール化は,ヘテロアレーンをドープしたテトラアリールエチレンの合成のための扉を開くことができ,THF-水混合物と固体粉末中の光ルミネセンス(PL)スペクトルは,これらのテトラ-(ヘテロ)-アリールエチレンが凝集誘起発光(AIE)活性で,新しいAIE分子ライブラリーを構築することを証明した。実験的および理論的方法の組み合わせにより,内部アルキンとアゾールとの付加/酸化交差カップリングの反応機構を調べた。理論計算は,アゾールの金属化/脱プロトン化がロジウムまたは銅種のどちらかで起こることを明らかにした。アゾリルロジウムが形成されると,アルキンはRh-C結合に挿入できた。もう一つのアゾイル基は,次に,アゾール銅化合物からロジウムへ移動することができた。その後の分子内trans-求核付加により第二C-C結合が生成した。一方,ヒドロヘテロアリール化副産物の形成の推定経路も理論計算により説明した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 遷移金属触媒 ,  メタライゼーション ,  *アリール化 ,  ドーピング ,  有機ハロゲン化合物 ,  官能化 ,  求核付加反応 ,  芳香族炭化水素 ,  *アルキン ,  *交差カップリング反応 ,  *銅 ,  *ロジウム ,  銅化合物
準シソーラス用語： 理論計算 ,  *アゾール類 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

タイトルに関連する用語 (10件)： ロジウム ,  銅 ,  共触媒 ,  酸化 ,  交差カップリング ,  アゾール類 ,  実験 ,  理論 ,  組合せ ,  研究