文献

J-GLOBAL ID：201902274753529851   整理番号：19A1998173

エステル分解反応による刺激応答性界面活性剤の凝集増強

Enhanced Aggregation of Stimuli Responsive Surfactants by Esterolytic Reactions

著者 (5件)： Asakawa Tsuyoshi (School of Chemistry, College of Science and Engineering, Kanazawa University) ,  Fujii Akina (School of Chemistry, College of Science and Engineering, Kanazawa University) ,  Yoneda Nodoka (School of Chemistry, College of Science and Engineering, Kanazawa University) ,  Ohta Akio (School of Chemistry, College of Science and Engineering, Kanazawa University) ,  Asakawa Hitoshi (School of Chemistry, College of Science and Engineering, Kanazawa University)
資料名： Journal of Oleo Science  (Journal of Oleo Science)
巻： 68  号： 6  ページ： 573-580(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： G0238A  ISSN： 1345-8957  CODEN： JOSOAP  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チオール界面活性剤,[C₁₂H₂₅N(CH₃)₂(CH₂)_mSCOCH₃]Br(C₁₂mSAc,m=4,11,12)は,水溶液においてジチオトレイトールの付加に対してチオール-チオエステル交換を経てチオール界面活性剤を生成した。チオールチオエステル交換反応は,濃度効果によりミセル系で促進した。動的光散乱測定で,チオ酢酸基の脱保護により促進した凝集を観察した。チオール界面活性剤は,空気酸化及び過酸化水素とのインキュベーションにより,ジスルフィド結合ジェミニ界面活性剤を生成した。対照的にチオール界面活性剤はヘキサン酸4-ニトロフェニルとのエステル分解反応によりチオエステルダブルテール生成物を生成した。第二側鎖へのアルキル鎖の誘導は,臨界ミセル濃度を著しく減少させ,ミセル成長を誘導した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *界面活性剤 ,  エステル交換 ,  動的光散乱 ,  空気酸化 ,  過酸化水素 ,  臨界ミセル濃度 ,  ジスルフィド結合 ,  *チオエステル ,  ミセル形成 ,  アルキル基 ,  凝集 ,  脂肪族アルコール ,  チオール ,  ジオール ,  第二アルコール
準シソーラス用語： エステル交換反応 ,  ジェミニ界面活性剤

著者キーワード (4件)： チオール-チオエステル交換 ,  エステル分解反応 ,  強化凝集 ,  刺激応答性界面活性剤

分類 (1件)： その他の洗浄剤  (YG02040W)

物質索引 (2件)： ジチオトレイトール ,  ヘキサン酸4-ニトロフェニル

引用文献 (19件)：

• 1) Rowan, S.J.; Cantrill, S.J.; Cousins, G.R.L.; Sanders, J.K.M.; Stoddart, J.F. Dynamic covalent chemistry. Angew. Chem. Int. Ed. 41, 898-952 (2002).
• 2) Johnson, E.C.B.; Kent, Stephen B.H. Insights into the mechanism and catalysis of the native chemical ligation reaction. J. Am. Chem. Soc. 128, 6640-6646 (2006).
• 3) Enrique A. Castro; Kinetics and mechanisms of reactions of thiol, thiono, and dithio analogues of carboxylic esters with nucleophiles. Chem. Rev. 99, 3505-3524 (1999).
• 4) Dong, J.; Xun, Z.; Zeng, Y.; Yu, T.; Han, Y.; Chen, J.; Li, Y.Y.; Yang, G.; Li, Y. Theoretical study on the alkaline hydrolysis of methyl thioacetate in aqueous solution. J. Phys. Chem. A 115, 13523-13533 (2011).
• 5) Bracher, P.J.; Snyder, P.W.; Bohall, B.R.; Whitesides, G.M. The relative rates of thiol-thioester exchange and hydrolysis for alkyl and aryl thioalkanoates in water. Orig. Life Evol. Biosph. 4, 399-412 (2011).

タイトルに関連する用語 (6件)： エステル ,  分解反応 ,  刺激応答性 ,  界面活性剤 ,  凝集 ,  増強