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J-GLOBAL ID：201902275068853207   整理番号：19A0491337

HeLa細胞の結晶形成と生物学的評価における2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-ベンゾチアゾールのヘリックス配列【JST・京大機械翻訳】

Helical Arrangement of 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-Benzothiazole in Crystal Formation and Biological Evaluation on HeLa Cells

著者 (5件)： Cuevas-Hernandez Roberto I. (Laboratorio de Investigacion en Bioquimica, Escuela Superior de Medicina, Instituto Politecnico Nacional, Plan de San Luis y Diaz Miron s/n Casco de Santo Tomas, Mexico City 11340, Mexico) ,  Padilla-Martinez Itzia I. (Laboratorio de Quimica Supramolecular y Nanociencias, Instituto Politecnico Nacional-UPIBI, Av. Acueducto s/n Barrio la Laguna Ticoman, Ciudad de Mexico C.P. 07340, Mexico) ,  Martinez-Ceron Sarai (Laboratorio de Investigacion en Bioquimica, Escuela Superior de Medicina, Instituto Politecnico Nacional, Plan de San Luis y Diaz Miron s/n Casco de Santo Tomas, Mexico City 11340, Mexico) ,  Vasquez-Moctezuma Ismael (Laboratorio de Investigacion en Bioquimica, Escuela Superior de Medicina, Instituto Politecnico Nacional, Plan de San Luis y Diaz Miron s/n Casco de Santo Tomas, Mexico City 11340, Mexico) ,  Trujillo-Ferrara Jose G. (Laboratorio de Investigacion en Bioquimica, Escuela Superior de Medicina, Instituto Politecnico Nacional, Plan de San Luis y Diaz Miron s/n Casco de Santo Tomas, Mexico City 11340, Mexico)
資料名： Crystals (Web)  (Crystals (Web))
巻： 7  号： 6  ページ： 171  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7169A  ISSN： 2073-4352  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゾチアゾールは広範囲の生物学的応用を有する分子のセットである。特に,2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-ベンゾチアゾールは,その作用機序が以前に報告された潜在的乳癌細胞抑制剤である。本研究では,標題化合物を合成し,結晶化し,HeLa細胞に対するその生物学的活性を評価した。その分子構造を分子モデリングにより得られたものと比較した。理論計算により,syn-回転異性体が最も安定な形であり,結晶学的データと非常に良く相関することを示唆した。結晶構造は,(14-1-3)面で伝搬するO13-H13...N3分子間水素結合を通して形成された螺旋配列を採用した。これらの結果は,標題化合物がDNAにインタリーブする能力を有し,AhR動員によるCHIP発現の増加に関連するその生物学的効果をより良く説明することを示唆する。最後に,生物学的実験は,標題化合物がIC50=2.86μMでHeLa細胞の生存性を低下させる能力を有することを示した。Copyright 2019 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： インタリーブ ,  生物活性 ,  結晶学 ,  結晶化 ,  *結晶 ,  DNA【核酸】 ,  結晶構造 ,  *HeLa細胞 ,  分子構造 ,  Ah受容体 ,  抑制剤 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： 理論計算 ,  分子モデリング ,  乳癌細胞 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (3件)： ベンゾチアゾールのヘリカル配列 ,  回転エネルギー特性 ,  HeLa細胞

分類 (3件)： 抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  分子の幾何学的構造一般  (BH05021S) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (1件)： ベンゾチアゾール

引用文献 (35件)：

• Benazzouz, A.; Boraud, T.; Dubédat, P.; Boireau, A.; Stutzmann, J.M.; Gross, C. Riluzole prevents MPTP-induced parkinsonism in the rhesus monkey: A pilot study. Eur. J. Pharmacol. 1995, 284, 299-307.
• Bae, H.-J.; Lee, Y.-S.; Kang, D.-W.; Gu, J.-S.; Yoon, B.-W.; Roh, J.-K. Neuroprotective effect of low dose riluzole in gerbil model of transient global ischemia. Neurosci. Lett. 2000, 294, 29-32.
• Delmas, F.; Avellaneda, A.; Di Giorgio, C.; Robin, M.; De Clercq, E.; Timon-David, P.; Galy, J.P. Synthesis and antileishmanial activity of (1,3-benzothiazol-2-yl) amino-9-(10H)-acridinone derivatives. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 685-690.
• Sheng, C.; Zhu, J.; Zhang, W.; Zhang, M.; Ji, H.; Song, Y.; Xu, H.; Yao, J.; Miao, Z.; Zhou, Y.; et al. 3D-QSAR and molecular docking studies on benzothiazole derivatives as Candida albicans N-myristoyltransferase inhibitors. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 477-486.
• Soni, B.; Ranawat, M.S.; Sharma, R.; Bhandari, A.; Sharma, S. Synthesis and evaluation of some new benzothiazole derivatives as potential antimicrobial agents. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2938-2942.

タイトルに関連する用語 (5件)： HeLa細胞 ,  結晶 ,  生物学的評価 ,  ベンゾチアゾール ,  ヘリックス