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J-GLOBAL ID：201902275875436498   整理番号：19A0546780

メシマコブ由来のセスキテルペノイドPhellilane Lの単離,構造および合成

著者 (14件)： 太田浩一朗 (東京薬大 薬) ,  山崎郁真 (東京薬大 薬) ,  西極孝博 (東京薬大 薬) ,  福井めい (東京薬大 薬) ,  富田智生 (東京薬大 薬) ,  釜池和大 (東京薬大 薬) ,  白畑辰弥 (北里大 薬) ,  水野史 (北里大 薬) ,  浅田善久 (北里大 薬) ,  広谷正男 (北里大 薬) ,  猪野千恵子 (北里大 薬) ,  吉川孝文 (北里大 薬) ,  小林義典 (北里大 薬) ,  宮岡宏明 (東京薬大 薬)
資料名： 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集
巻： 61st  ページ： 210-212  発行年： 2017年09月09日 
JST資料番号： L0852A  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： タバコウロコタケ科キコブタケ属のキノコであるメシマコブPhellinus linteusより単離したセスキテルペノイドphellilane L(1)は,歯周病病原菌であるPorphyromonas gingivalisに対して弱いながら抗菌活性(MIC 278μg/mL)を示すことから新規抗歯周病菌剤のシードとして期待される。本化合物の平面構造およびシクロプロパンの相対配置は2D-NMRにより決定されたが,C-6位,C-7位およびC-8/10位の相対配置および絶対配置の決定は困難であった。そこで著者らはphellilane Lの構造解明を目的に全合成研究を行い,天然物およびその立体異性体を合成し,本化合物の絶対配置を含めた構造を明らかにした。(著者抄録)

シソーラス用語： ツリガネタケ属 ,  *セスキテルペン ,  Porphyromonas ,  歯周疾患 ,  抗細菌作用 ,  *絶対配置 ,  不斉合成 ,  *脂環式化合物 ,  *ジオール ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  エポキシ化 ,  ラクトン化 ,  開環反応 ,  脱離反応 ,  ジアステレオマ
準シソーラス用語： Phellinus linteus ,  Porphyromonas gingivalis ,  Sharplessエポキシ化 ,  第三アルコール ,  脱スルホニル

分類 (2件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (5件)： (1R,4R,5S)-1-(フェニルスルホニル)-4-[(S)-4-メチル-3-シクロヘキセニル]-4-メチル-3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2-オン ,  (2E)-3-[(1S)-4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル]ブタ-2-エン-1-オール ,  (2S,3R)-2-(ヨードメチル)-3-[(1S)-4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル]オキシラン ,  2-[(1S,2S)-2-[(1S)-1-ヒドロキシ-1-[(1S)-4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル]エチル]シクロプロピル]プロパン-2-オール ,  フェリランL

タイトルに関連する用語 (3件)： メシマコブ ,  セスキテルペノイド ,  単離