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J-GLOBAL ID：201902283042178209   整理番号：19A0882110

Coreopsis lanceolata L.花弁とそれらの関連化合物におけるフラボノイドの便利な合成と生理活性【JST・京大機械翻訳】

Convenient Synthesis and Physiological Activities of Flavonoids in Coreopsis lanceolata L. Petals and Their Related Compounds

著者 (7件)： Nakabo Daisuke (Department of Biotechnology and Chemistry, Faculty of Engineering, Kindai University, Umenobe-1, Takaya, Higashi-hiroshima 739-2116 Japan) ,  Okano Yuka (Department of Biotechnology and Chemistry, Faculty of Engineering, Kindai University, Umenobe-1, Takaya, Higashi-hiroshima 739-2116 Japan) ,  Kandori Naomi (Department of Biotechnology and Chemistry, Faculty of Engineering, Kindai University, Umenobe-1, Takaya, Higashi-hiroshima 739-2116 Japan) ,  Satahira Taisei (Department of Biotechnology and Chemistry, Faculty of Engineering, Kindai University, Umenobe-1, Takaya, Higashi-hiroshima 739-2116 Japan) ,  Kataoka Naoya (Department of Biotechnology and Chemistry, Faculty of Engineering, Kindai University, Umenobe-1, Takaya, Higashi-hiroshima 739-2116 Japan) ,  Akamatsu Junpei (Department of Biotechnology and Chemistry, Faculty of Engineering, Kindai University, Umenobe-1, Takaya, Higashi-hiroshima 739-2116 Japan) ,  Okada Yoshiharu (Department of Biotechnology and Chemistry, Faculty of Engineering, Kindai University, Umenobe-1, Takaya, Higashi-hiroshima 739-2116 Japan)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 23  号： 7  ページ： 1671  発行年： 2018年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Coreopsis lanceeolata L.花弁から単離した8-メトキシブチンを含むカルコン類,フラバノン類及びフラボノール類を,鍵反応としてHorner-Wadsworth-Emmons反応を用いてO-メチルピロガロールから2~59%の全収率で合成することに成功した。重要な反応としてアルドール縮合反応を用いて,5~36%の全収率で,レプトシジンを含むオーロンも合成することに成功した。B環における3,4-ジヒドロキシ基を有する各カルコン,フラバノン,フラボノール及びオーロンは高い抗酸化活性を示した。さらに,B環における2,4-ジヒドロキシ基を有するカルコン類,フラバノン類,フラボノール類及びオーロン類の各々は優れた美白能を示した。Copyright 2019 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *生物活性 ,  アルドール反応 ,  単離 ,  *フラボノイド ,  芳香族ケトン ,  エノン ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  ヒドロキシケトン ,  ケトン
準シソーラス用語： 美白効果 ,  抗酸化活性 ,  Horner-Emmons反応 ,  フラボノール類 ,  フラバノン類 ,  カルコン類 ,  *オオキンケイギク , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： Coreopsis lanceolata L. ,  カルコン ,  フラバノン ,  フラボノール ,  オーロン ,  Horner-Wadsworth-Emm反応

分類 (4件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  植物の生化学  (EH01050J) ,  薬物の分析  (GV01040Q) ,  食品の化学・栄養価  (FJ01020J)

物質索引 (4件)： カルコン ,  フラボノール ,  フラバノン ,  オーロン

引用文献 (9件)：

• Tanimoto, S.; Miyazawa, M.; Inoue, T.; Okada, Y.; Nomura, M. Chemical constituents of Coreopsis lanceolata L. and their physiological activities. J. Oleo Sci. 2009, 58, 141-146.
• Okada, Y.; Okita, M.; Murai, Y.; Okano, Y.; Nomura, M. Isolation and identification of flavonoids from Coreopsis lanceolata L. petals. Nat. Prod. Res. 2014, 28, 201-204.
• Pardede, A.; Mashita, K.; Ninomiya, M.; Tanaka, K. Kouketsu, Flavonoid profile and antileukemic activity of Coreopsis lanceolata flowers. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2784-2787.
• Rao, Y.K.; Rao, V.C.; Kishore, P.H.; Gunasekar, D. Total synthesis of heliannone A and (R,S)-heliannone B, two bioactive flavonoids from Helianthus annuus Cultivars. J. Nat. Prod. 2001, 64, 368-369.
• Oyamada, T. A new general method for the synthesis of the derivatives of flavonol. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1935, 10, 182-186.

タイトルに関連する用語 (5件)： Coreopsis ,  花弁 ,  関連化合物 ,  フラボノイド ,  生理活性