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J-GLOBAL ID:201902283430800845   整理番号:19A0182128

エナンチオ選択的Robinsonアンヌレーションの稀なバージョンのための鉛触媒系の発見:触媒スクリーニングにおける蛍光分析の統合【JST・京大機械翻訳】

Finding Lead Catalytic Systems for a Rare Version of Enantioselective Robinson Annulation: Integration of Fluorogenic Assays in Catalyst Screening
著者 (3件):
資料名:
巻:号: 10  ページ: 7253-7266  発行年: 2017年 
JST資料番号: W5044A  ISSN: 2470-1343  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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非常に有用で汎用性のあるRobinsonアンヌレーションのいくつかの変異体の中で,ケトンのα-炭素はこのカスケード過程の両段階で求核試薬として作用するが,ケトンのα-炭素はほとんど探索されていない。さらに,そのような触媒エナンチオ選択的反応は例外的に珍しい。この変換の触媒作用を追求しながら,他の分析技術と組み合わせた2つの蛍光分析法を開発し,いくつかの触媒セットの迅速スクリーニングを可能にした。高分子結合アミノウレア二官能性有機触媒の最初のセットを,より遅い(例えば,不均一)触媒のために設計された2段階蛍光生成プロトコルを用いてスクリーニングした。アセトンと4′-ニトロカルコンとのRobinsonアンヌレーションにより,3-(4-ニトロフェニル)-5-フェニル-2-シクロヘキセンオンを生成した。これは,「現像」還元処理後,蛍光レポーターとして役立つ,対応するアミノ誘導体に変換された。一方,一連の潜在的に速い均一触媒-共触媒系を直接分析を用いて調べ,4′-ジメチルアミノカルコンをアセトンとのアンヌレーションにより既に対応するシクロヘキサノン蛍光レポーターに変換した。両ケースにおいて,高性能液体クロマトグラフィーに基づくエナンチオマ過剰推定による蛍光生成プロトコルの組み合わせは,鉛触媒の同定を可能にし,これはこのアンヌレーションの変異体のエナンチオ選択的バージョンを促進した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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分類 (2件):
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付加反応,脱離反応  ,  反応の立体化学 
物質索引 (1件):
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