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J-GLOBAL ID：201902283785365280   整理番号：19A0152879

4-ジメチルアミノ-2-メトキシ-3-トリフルオロアセチルキノリン上での選択的芳香族求核置換の計算研究

COMPUTATIONAL STUDY FOR THE SELECTIVE AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION ON 4-DIMETHYLAMINO-2-METHOXY-3-TRIFLUOROACETYLQUINOLINE

著者 (4件)： OTA Norio (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  SASAKAWA Shota (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  KAMITORI Yasuhiro (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  OKADA Etsuji (Kobe Univ., Kobe, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 97  号： 1  ページ： 451-458  発行年： 2018年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々のアミンとの反応により,4-ジメチルアミノ-2-メトキシ-3-トリフルオロアセチルキノリン1の4-位で芳香環上の選択的求核置換が起こってN-N交換生成物のみが生成し,2-位でのO-N交換反応は起こらなかった。DFT計算研究により,1のフロンティア電子密度(LUMO)及びこのような置換過程における中間体として形成されると想定されるMeisenheimer錯体のエネルギーに基づいて,このユニークな選択性の合理的な説明を導いた。また,3-位に種々の電子吸引基を有する関連4-ジメチルアミノ-2-メトキシキノリン類の反応についても検討した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *求核置換反応 ,  密度汎関数法 ,  過程 ,  LUMO ,  アニオン ,  錯体 ,  反応中間体 ,  Meisenheimer錯体 ,  反応過程 ,  *キノリン類 ,  *芳香族求核置換
準シソーラス用語： DFT計算 ,  *キノリン誘導体 ,  *芳香族求核置換反応

分類 (2件)： 置換反応  (CF02020B) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (1件)： 1-[2-メトキシ-4-(ジメチルアミノ)-3-キノリニル]-2,2,2-トリフルオロエタノン

引用文献 (12件)：

• R. Filler and Y. Kobayashi, ‘Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry’, Kodansha & Elsevier Biomedical, Tokyo, 1982.
• R. Filler, ‘Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications’, ed. by R. E. Banks, Ellis Horwood, London, 1979.
• J. T. Welch, Tetrahedron, 1987, 43, 3123.
• R. Filler, Y. Kobayashi, and L. M. Yagupolskii, ‘Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications’, Elsevier, Amsterdam, 1993.
• M. Hatakenaka, S. Adachi, and E. Okada, Heterocycles, 2016, 92, 936.

タイトルに関連する用語 (3件)： 芳香族求核置換 ,  計算 ,  研究