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J-GLOBAL ID:201902284024907730   整理番号:19A2674795

メトキシトロポン誘導体の異常求核置換 5-置換アズレンを合成するための立体戦略【JST・京大機械翻訳】

Abnormal Nucleophilic Substitution on Methoxytropone Derivatives: Steric Strategy to Synthesize 5-Substituted Azulenes
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巻: 25  号: 62  ページ: 14064-14071  発行年: 2019年 
JST資料番号: W0744A  ISSN: 0947-6539  CODEN: CEUJED  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: ドイツ (DEU)  言語: 英語 (EN)
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アズレンは非交互性の非カルベノイド芳香族系であり,次に,それは異常な光物理的性質を有する。アズレン系共役系はオプトエレクトロニクス材料として近年注目されている。置換アズレン誘導体の調製に利用できる経路にもかかわらず,種々の位置の間の微妙な反応性の違いにより,アズレンの7員環上の位置選択的置換を可能にするいくつかの方法が残っている。本報告は,アズレン前駆体としての置換トロポロンの反応性を調べ,また,5-置換アズレンを生成する新しい方法を提供した。シアノ酢酸エノラートと非置換2-メトキシトロポンとの反応は,C-2中心(正常経路)上の求核試薬の攻撃によりアズレンを与えた。3-置換2-メトキシトロポンは,C-7中心(異常経路)で立体誘導求核付加を起こし,5-置換アズレン誘導体を与えることを観察した。この観察とDFT計算に基づいて,他の方法ではアクセスできない5-置換多官能性アズレンの位置選択的合成のための新しい合成戦略を考案した。Copyright 2019 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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分類 (1件):
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六員環を含まない炭素縮合二環化合物 

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