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J-GLOBAL ID：201902285270956579   整理番号：19A2616258

1,3-二置換アレンに至るプロ求核試薬による共役エニンのパラジウム(0)-リチウムヨージド共触媒不斉ヒドロアルキル化【JST・京大機械翻訳】

Palladium(0)-Lithium Iodide Cocatalyzed Asymmetric Hydroalkylation of Conjugated Enynes with Pronucleophiles Leading to 1,3-Disubstituted Allenes

著者 (5件)： Tsukamoto Hirokazu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Japan) ,  Tsukamoto Hirokazu (Department of Pharmaceutical Sciences, Yokohama University of Pharmacy, Japan) ,  Konno Tatsuya (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Japan) ,  Ito Kazuya (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Japan) ,  Doi Takayuki (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Japan)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 21  号： 17  ページ： 6811-6814  発行年： 2019年 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 軸方向にキラルな1,3-置換アレン類を,DTBM-SEGPHOS-結合パラジウムとヨウ化リチウムの共触媒作用下でマロン酸ジメチルのようなプロ求核試薬とアルキルまたはアリール置換共役エニン類(Sonogashira反応経由で容易に調製した)のヒドロアルキル化により合成した。(S)-DTBM-SEGPHOSと結合したパラジウム触媒は(R)-1,3-二置換アレン類の生成を好むが,ヨウ化リチウムは求核置換段階に先立ってexo-アルキリデン-π-アリルパラジウム中間体の異性化を促進することにより(S)-アレンを生成する固有選択性を増加させる。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 軸方向 ,  *求核試薬 ,  *エニン ,  ヨウ化リチウム ,  *共役 ,  パラジウム触媒 ,  求核置換反応 ,  中間体 ,  Sonogashira反応 ,  異性化 ,  芳香族置換 ,  キラリティ

分類 (2件)： アルキン  (CF03040E) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (1件)： マロン酸ジメチル

タイトルに関連する用語 (9件)： 置換 ,  アレン ,  求核試薬 ,  共役 ,  エニン ,  パラジウム ,  リチウム ,  ヨージド ,  共触媒