グリコサミノグリカン類似体の効率的合成【JST・京大機械翻訳】

Gao Chengzhe; Gao Chengzhe; Edgar Kevin J.; Edgar Kevin J.

文献

J-GLOBAL ID：201902285512929194 整理番号：19A2300737

グリコサミノグリカン類似体の効率的合成【JST・京大機械翻訳】

Efficient Synthesis of Glycosaminoglycan Analogs

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資料名：
巻： 20 号： 2 ページ： 608-617 発行年： 2019年
JST資料番号： W1325A ISSN： 1525-7797 CODEN： BOMAF6 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

グリコサミノグリカン(GAGs)は,自然界で最も複雑で生物学的に活性な多糖類の一つである。GAGsの複雑さはそれらの合成を大きく妨げ,病原体侵入における自然過程におけるGAGsの役割を理解し,病原体による望ましくないGAGヒジャッキングを防ぐための効果的な介入を理解するために必要な構造特性研究を複雑にする。単糖類構築ブロックからのGAGオリゴマの全合成は有用であるが,増加することができる。本研究では,市販の安価なセルロースアセテートの化学修飾による2種類の設計したGAG類似体への位置特異的合成ルートを報告する。酢酸セルロースを最初に臭素化し,続いてアジド置換を行い,GAGアミン前駆体としてアジドを導入した。次に,得られた6-N_3セルロースアセテートを鹸化し,6-OH基を遊離した。続いて遊離した第一ヒドロキシル基のカルボキシル基への酸化はTEMPO触媒プロセスによりスムーズに影響された。最後に,アジドを,ジチオトレイトール(DTT)による還元を用いて,水性プロセスを用いてアミンに還元した。代わりに,多糖類化学に新しい別のプロセスを用いて,チオ酢酸による還元により,ほとんどのアジドをアセトアミド基(例えば,天然ヒアルロン酸において)に変換することができた。全ての中間体及び生成物を1H NMR,13C NMR及びFT-IR分光法により特性化した。この合成経路は,種々の生物医学的応用における構造-特性関係を探索するために非常に興味深いと思われるGAG類似体へのアクセスを提供する。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

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多糖類

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