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J-GLOBAL ID：201902285646780118   整理番号：19A0655630

タスマニアのコショウ(Tasmannia lanceolata)におけるドリマンセスキテルペンの構造-辛味関係とTRPチャンネル活性化【JST・京大機械翻訳】

Structure-Pungency Relationships and TRP Channel Activation of Drimane Sesquiterpenes in Tasmanian Pepper (Tasmannia lanceolata)

著者 (7件)： Mathie Klaus (Chair of Food Chemistry and Molecular Sensory Science, Technische Universitaet Muenchen, Germany, and) ,  Lainer Johanna (Chair of Food Chemistry and Molecular Sensory Science, Technische Universitaet Muenchen, Germany, and) ,  Spreng Stefan (Chair of Food Chemistry and Molecular Sensory Science, Technische Universitaet Muenchen, Germany, and) ,  Dawid Corinna (Chair of Food Chemistry and Molecular Sensory Science, Technische Universitaet Muenchen, Germany, and) ,  Andersson David A. (Kings’s College London, Wolfron Centre for Age-Related Diseases, United Kingdom) ,  Bevan Stuart (Kings’s College London, Wolfron Centre for Age-Related Diseases, United Kingdom) ,  Hofmann Thomas (Chair of Food Chemistry and Molecular Sensory Science, Technische Universitaet Muenchen, Germany, and)
資料名： Journal of Agricultural and Food Chemistry  (Journal of Agricultural and Food Chemistry)
巻： 65  号： 28  ページ： 5700-5712  発行年： 2017年 
JST資料番号： C0251A  ISSN： 0021-8561  CODEN： JAFCAU  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Tasmanianコショウ果実の抽出物の官能誘導分画は20のドリマンセスキテルペンを明らかにし,その中でポリゴジアール,ワラガナール及び1β-アセトキシ-9-デオキシ-イソuジアールが舌表面(0.6~2.8nmol/cm2)で最も低い辛味閾値濃度を示し,最低EC50値(4.5±1.0~16.7±7.5μmol/L)で用量依存性カルシウム流入を誘導し,経口辛味閾値(R2=0.986,線形回帰)と良い相関を示した。カルシウムイメージング分析は,野生型(TRPA1+/+)マウスから調製された培養三叉神経ニューロンへのカルシウム流入を誘導するこれらの化学物質を示したが,α,β-不飽和1,4-ジアルデヒド構造は,低い経口puncen閾値および一過性受容体電位チャンネルA1(TRPA1)の活性化に必要な構造モチーフであることを確認した。時間分解NMR実験により,求電子ドリマンセスキテルペンジアルデヒドの辛味仲介機構が,TRPA1におけるシステイン残基との共有結合を受けることが示されているイソチオシアナートのような他の求電子刺激剤に対して見出されたものと異なることを確認した。その代わりに,高衝撃化学物質ポリゴジアール,ワーバーガナール,及び1β-アセトキシ-9-デオキシ-イソuジアールは,リジン側鎖のε-アミノ基との即時反応性を示し,ピロール型複合体を与え,共有リジン修飾によるTRPA1活性化の証拠を示した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 化学物質 ,  複合体 ,  ニューロン ,  NMR【磁気共鳴】 ,  側鎖 ,  *コショウ ,  野生型 ,  反応性 ,  共有結合 ,  イソチオシアン酸塩 ,  マウス ,  培養 ,  アミノ酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン
準シソーラス用語： TRPA1 ,  EC50 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (8件)： 辛味 ,  ドリマン ,  TRPA1 ,  TRPV1 ,  味希釈分析 ,  半舌試験 ,  タスマニアのコショウ ,  Tasmannia lanceolata

分類 (2件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  食品の化学・栄養価  (FJ01020J)

物質索引 (1件)： リジン

タイトルに関連する用語 (5件)： タスマニア ,  コショウ ,  辛味 ,  TRPチャンネル ,  活性化