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J-GLOBAL ID：201902286217770618   整理番号：19A0953889

2種類の配位子を有するルテニウム錯体触媒による不斉反応の開発

Development of Asymmetric Reactions Catalyzed by Ruthenium Complexes with Two Kinds of Ligands

著者 (3件)： Ohkuma Takeshi (Division of Applied Chemistry & Frontier Chemistry Center, Faculty of Engineering, Hokkaido University) ,  Kurono Nobuhito (Department of Chemistry, Hamamatsu University School of Medicine) ,  Arai Noriyoshi (Division of Applied Chemistry & Frontier Chemistry Center, Faculty of Engineering, Hokkaido University)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web)  (Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web))
巻： 92  号： 3  ページ： 475-504(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： U1703A  ISSN： 1348-0634  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 各々2種類の配位子を有する2種類のキラルRu(II)錯体を設計し,適切な条件下でのいくつかの不斉反応の触媒として用いた。第一のタイプ,ジホスフィン/ジアミン-Ru(II)型錯体は,種々の単純および官能化ケトンの水素化,ならびに高活性かつエナンチオ選択性を有するイミノ化合物の水素化を触媒することが分かった。キラル飽和アルコールへのα,β-不飽和ケトンの二重不斉水素化は,2つの触媒種を可逆的に形成する,二元触媒系を用いることにより達成された。ほぼ完全なエナンチオ選択性を有する光学活性アルデヒドへの第一アリルアルコールの不斉異性化を,このタイプの触媒で実現した。第二のタイプ,Li化合物と組合わせたアミノ酸/ジホスフィン-Ru(II)型錯体は,アルデヒドの不斉シアノシリル化および単純な官能化ケトンにおいて優れた触媒性能を示した。単離したRu-Li二金属錯体は,アルデヒドの不斉ヒドロシアノ化に適していた。この組合わせ系は,α,β-不飽和ケトンおよびカルボン酸誘導体の不斉共役ヒドロシアノ化およびπ-等電子N-アルコキシカルボニルアルジミンのStrecker型反応に適用できた。この記事は,これらの触媒の設計の基礎となる概念と不斉反応における触媒性能を説明する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ルテニウム錯体 ,  ルテニウム触媒 ,  *不斉合成 ,  *不斉触媒 ,  *不斉配位子 ,  配位子 ,  配位子効果 ,  求核付加反応 ,  縮合反応 ,  不斉還元 ,  立体選択性 ,  エナンチオマ ,  シアン化 ,  シリル化 ,  ホスフィン錯体 ,  イミン ,  不飽和ケトン ,  触媒反応 ,  触媒活性 ,  触媒調製 ,  光学活性 ,  光学異性 ,  アンミン錯体 ,  クロロ錯体 ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： Strecker合成 ,  アルジミン ,  エナンチオ選択性 ,  シアノシリル化

著者キーワード (3件)： 不斉反応 ,  分子触媒 ,  ルテニウム錯体

分類 (5件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  触媒の調製  (CB06110P) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (28件)： (1R)-1-(1-ナフチル)エタノール ,  (R)-α-フェニルエチルアルコール ,  (S)-BINAP ,  1-アセトナフトン ,  2-ピコリルアミン ,  アセトフェノン ,  2,2′-ビス[ビス(3,5-ジメチルフェニル)ホスフィノ]-1,1′-ビナフタレン ,  (S)-1,1-ビス(4-メトキシフェニル)-3-メチル-1,2-ブタンジアミン ,  5,5′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-4,4′-ビ[1,3-ベンゾジオキソール] ,  5,5′-ビス[ビス(3,5-ジメチルフェニル)ホスフィノ]-4,4′-ビ[1,3-ベンゾジオキソール] ,  2,2′-ビス[ビス(4-メチルフェニル)ホスフィノ]-1,1′-ビナフタレン ,  (2S,4S)-2,4-ビス[ビス(3,5-ジメチルフェニル)ホスフィノ]ペンタン ,  2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン- ,  (R)-N′,N′-ジメチル-1-フェニルエタン-1,2-ジアミン ,  (2R)-N,N-ジブチル-2-フェニルエチレンジアミン ,  (2S)-N,N-ジメチル-2-フェニルエタン-1,2-ジアミン ,  (1S,2S)-1,2-ジフェニル-1,2-エタンジアミン ,  (S)-2-フェニル-2-アミノ酢酸 ,  (S)-2-アミノ-2-(4-メトキシフェニル)酢酸 ,  (S)-2-アミノ-3,3-ジメチルブタン酸 ,  2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル ,  (R)-1-(2-チエニル)エタノール ,  (S)-フェニル(2-メトキシフェニル)メタノール ,  (R)-4-フェニル-3-ブテン-2-オール ,  1,1′-(ピリジン-2,6-ジイル)ビス[(R)-エタノール] ,  (R)-1-シクロプロピルエタノール ,  (R)-1,1-ジメトキシ-2-プロパノール ,  N-メチル-N-[(S)-2-フェニル-2-ヒドロキシエチル]ベンズアミド

引用文献 (150件)：

• 1) See for example: a) Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, ed. by J. G. de Vries, G. A. Molander, P. A. Evans, Thieme, Stuttgart, 2010, Vols. 1-3.
• 1) b) Comprehensive Chirality, ed. by E. M. Carreira, H. Yamamoto, Elsevier, Amsterdam, 2012, Vols. 1-9.
• 2) Reviews: a) T. Ohkuma, Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2010, 86, 202.
• 2) b) T. Ohkuma, N. Arai, Chem. Rec. 2016, 16, 2801.
• 3) Review: T. Ohkuma, N. Kurono, Synlett 2012, 23, 1865.

タイトルに関連する用語 (5件)： 配位子 ,  ルテニウム ,  錯体触媒 ,  不斉反応 ,  開発