文献

J-GLOBAL ID：201902289984404524   整理番号：19A1407023

ケトンによる4-ヒドロキシプロリン類の非従来型レドックス交差Claisen縮合-芳香族化【JST・京大機械翻訳】

An Unconventional Redox Cross Claisen Condensation-Aromatization of 4-Hydroxyprolines with Ketones

著者 (6件)： Tang Mi (State Key Laboratory of Bioengineering Reactors and Shanghai Key Laboratory of New Drug Design, School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, People’s Republic of China) ,  Sun Rengwei (State Key Laboratory of Bioengineering Reactors and Shanghai Key Laboratory of New Drug Design, School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, People’s Republic of China) ,  Li Hao (State Key Laboratory of Bioengineering Reactors and Shanghai Key Laboratory of New Drug Design, School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, People’s Republic of China) ,  Yu Xinhong (State Key Laboratory of Bioengineering Reactors and Shanghai Key Laboratory of New Drug Design, School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, People’s Republic of China) ,  Wang Wei (State Key Laboratory of Bioengineering Reactors and Shanghai Key Laboratory of New Drug Design, School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, People’s Republic of China) ,  Wang Wei (Department of Chemistry and Chemical Biology, University of New Mexico, New Mexico, United States)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 16  ページ： 8419-8425  発行年： 2017年08月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-アミノ酸,特にプロリンおよびそれらの誘導体とカルボニル化合物との脱炭酸酸化還元過程による反応は,構造的に多様な窒素中心ヘテロ環の合成のための実行可能な戦略である。これらのプロセスにおいて,脱炭酸はプロセスのための不可欠な駆動力である。脱炭酸を伴わないレドックス過程の実現は,新しい反応を調べる機会を提供する可能性がある。本論文では,4-置換4-ヒドロキシプロリンとそのエステルと非反応性ケトンとの前例のないレドックスClaisen型縮合芳香族化カスケード反応の発見について報告する。触媒としてプロピオン酸の使用と共溶媒が反応コースを変えることができることを見出した。一般的に観察されたレドックス脱炭酸及びアルドール縮合反応は著しく最小化された。さらに,非反応性ケトンはClaisen縮合反応に効果的に関与した。新しい反応性により,4-置換4-ヒドロキシプロリンおよびそのエステルを求電子アシル化パートナーとして,ケトン前駆体からin situ生成したエナミン中間体の非通常のClaisen型縮合反応によるレドックス環化を可能にした。反応条件下で,カスケード過程は高度に位置-及び立体選択的に進行し,効率的な「ワンポット」操作において広い基質範囲を持つ高度に合成的及び生物学的に価値のあるcis-2,3-ジヒドロ-1-オン類を生成したが,このような構造は一般的に多重段階を必要とした。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： エステル ,  *縮合反応 ,  化学合成 ,  反応性 ,  窒素 ,  アシル化 ,  エナミン ,  脱炭酸 ,  *ケトン ,  複素環化合物 ,  *芳香族化 ,  環化反応 ,  *酸化還元反応 ,  触媒 ,  アミノ酸 ,  窒素複素環化合物

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (2件)： プロリン ,  4-ヒドロキシプロリン

タイトルに関連する用語 (6件)： ケトン ,  4-ヒドロキシプロリン ,  レドックス ,  交差 ,  Claisen縮合 ,  芳香族化