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J-GLOBAL ID：201902291485652644   整理番号：19A1802821

超Electronドナー及びカップリングパートナーとして2-アザアリル類により可能になった遷移金属フリーラジカルC(sp3)-C(sp2)及びC(sp3)-C(sp3)カップリング【JST・京大機械翻訳】

Transition-Metal-Free Radical C(sp³)-C(sp²) and C(sp³)-C(sp³) Coupling Enabled by 2-Azaallyls as Super-Electron-Donors and Coupling-Partners

著者 (10件)： Li Minyan (Department of Chemistry, Roy and Diana Vagelos Laboratories, Penn/Merck Laboratory for High-Throughput Experimentation, University of Pennsylvania, Pennsylvania, United States) ,  Berritt Simon (Department of Chemistry, Roy and Diana Vagelos Laboratories, Penn/Merck Laboratory for High-Throughput Experimentation, University of Pennsylvania, Pennsylvania, United States) ,  Matuszewski Lucas (Department of Chemistry, Roy and Diana Vagelos Laboratories, Penn/Merck Laboratory for High-Throughput Experimentation, University of Pennsylvania, Pennsylvania, United States) ,  Deng Guogang (Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource (MOE), School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, China) ,  Pascual-Escudero Ana (Dpto. Quimica Organica, Facultad de Ciencias, Universidad Autonoma de Madrid, Spain) ,  Panetti Grace B. (Department of Chemistry, Roy and Diana Vagelos Laboratories, Penn/Merck Laboratory for High-Throughput Experimentation, University of Pennsylvania, Pennsylvania, United States) ,  Poznik Michal (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology (MOE), College of Chemistry and Sino-British Materials Research Institute, College of Physical Science & Technology, Sichuan University, Sichuan, China) ,  Yang Xiaodong (Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource (MOE), School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, China) ,  Chruma Jason J. (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology (MOE), College of Chemistry and Sino-British Materials Research Institute, College of Physical Science & Technology, Sichuan University, Sichuan, China) ,  Walsh Patrick J. (Department of Chemistry, Roy and Diana Vagelos Laboratories, Penn/Merck Laboratory for High-Throughput Experimentation, University of Pennsylvania, Pennsylvania, United States)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 45  ページ： 16327-16333  発行年： 2017年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 過去10年は,ラジカル生成戦略の急速な発展とC-C結合形成反応におけるそれらの応用を目撃した。これらのプロセスの大部分は,開始剤,遷移金属触媒,または有機金属試薬を必要とする。ここでは,遷移金属フリー条件下でラジカルカップリング反応を可能にする簡単な有機系(2-アザアリルアニオン)の発見を報告する。N-ベンジルケチミンの脱プロトン化により,「超電子ドナー」(SED)として振舞う半安定化2-アザアリルアニオンが生成し,アリールヨージドおよびハロゲン化アルキルがアリールおよびアルキルラジカルに還元された。SETプロセスは2-アザアリルアニオンを持続的な2-アザアリルラジカルに変換し,これがアリール及びアルキルラジカルを捕捉し,C-C結合を形成した。アリール及びアルキルラジカルと2-アザアリルラジカルとのラジカルカップリングにより,外因性ラジカル開始剤又は遷移金属触媒を使用せずに官能化アミン誘導体の合成が可能になった。ラジカル時計研究と2-アザアリルアニオン結合研究はこのユニークな反応性に対する機構的洞察を提供する。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 官能化 ,  *ドナー ,  重合開始剤 ,  反応性 ,  脱プロトン ,  *ラジカル ,  カップリング反応 ,  アルキルラジカル ,  C-C結合 ,  遷移金属触媒 ,  高速度
準シソーラス用語： ラジカル開始剤 ,  ハロゲン化アルキル ,  電子供与体 ,  有機金属試薬 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (7件)： ドナー ,  カップリング ,  パートナー ,  アリル ,  遷移金属 ,  フリーラジカル ,  Sp3