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J-GLOBAL ID：201902299970430672   整理番号：19A1125739

α-グルコシダーゼ阻害のSAR研究のための1-C-n-ブチル-ラボの立体異性体の触媒的不斉合成【JST・京大機械翻訳】

Catalytic asymmetric synthesis of stereoisomers of 1-C-n-butyl-LABs for the SAR study of α-glucosidase inhibition

著者 (8件)： Natori Yoshihiro (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Medical and Pharmaceutical University, Sendai, 981-8558, Japan) ,  Sakuma Toshihiro (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Medical and Pharmaceutical University, Sendai, 981-8558, Japan) ,  Watanabe Haruka (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Medical and Pharmaceutical University, Sendai, 981-8558, Japan) ,  Wakamatsu Hideaki (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Medical and Pharmaceutical University, Sendai, 981-8558, Japan) ,  Kato Atsushi (Department of Hospital Pharmacy, University of Toyama, Toyama, 930-0194, Japan) ,  Adachi Isao (Department of Hospital Pharmacy, University of Toyama, Toyama, 930-0194, Japan) ,  Takahata Hiroki (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Pharmaceutical University, Sendai, 981-8558, Japan) ,  Yoshimura Yuichi (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Medical and Pharmaceutical University, Sendai, 981-8558, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 75  号： 20  ページ： 2866-2876  発行年： 2019年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-C-n-ブチル-L-イミノフラノース誘導体の7つの立体異性体の合成を,触媒的不斉アルキル化とNegishiカップリングをキー反応として用いて達成した。これらの重要な反応に基づく合成戦略は,AAA反応に用いた配位子のキラリティを切り替えることにより,α-及びβ-イミノフラノースの両方を得ることができるので,非常に有用であった。α-およびβ-異性体の一般的中間体を,C2およびC3にジオール単位を導入するためにさらなる操作を行い,L-イミノフラノース誘導体の目的の立体異性体を得た。1-C-n-ブチル-L-イミノフラノース誘導体のすべての立体異性体の調製を達成した。イミノフラノース誘導体の多くの立体異性体の合成経路を開発した。残念ながら,得られたL-イミノフラノースのいずれもα-グリコシダーゼに対して阻害活性を示さなかった。Copyright 2019 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 中間体 ,  *α-グルコシダーゼ ,  *触媒 ,  *異性体 ,  *グルコシダーゼ ,  グリコシド結合ヒドロラーゼ ,  ジオール ,  アルキル化 ,  *立体異性体 ,  阻害活性 ,  合成経路 ,  キラリティ ,  Negishiカップリング ,  触媒的不斉合成
準シソーラス用語： 阻害剤 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (3件)： 立体選択的合成 ,  イミノ糖 ,  α-グルコシダーゼ阻害剤

分類 (1件)： アミノ酸  (CF10070V)

タイトルに関連する用語 (8件)： α-グルコシダーゼ ,  阻害 ,  SAR ,  研究 ,  N-ブチル ,  ラボ ,  立体異性体 ,  触媒的不斉合成