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J-GLOBAL ID：202002212449677438   整理番号：20A0521931

軸不斉4,5-ジフェニルフェナントレン構築ブロックにより可能になった高ねじれ,非平面芳香族大環状化合物の合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of Highly Twisted, Nonplanar Aromatic Macrocycles Enabled by an Axially Chiral 4,5-Diphenylphenanthrene Building Block

著者 (5件)： Li Yuanming (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM), Nagoya University, Japan) ,  Yagi Akiko (Graduate School of Science, Nagoya University, Japan) ,  Itami Kenichiro (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM), Nagoya University, Japan) ,  Itami Kenichiro (Graduate School of Science, Nagoya University, Japan) ,  Itami Kenichiro (JST-ERATO, Itami Molecular Nanocarbon Project, Nagoya University, Japan)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 142  号： 6  ページ： 3246-3253  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 高度にねじれた非平面芳香族大環状化合物の合成,構造及び性質を記述した。約90°ねじれ角をもつこれらの大環状化合物を,新しい軸性キラル非平面構築ブロック,4,5-ビスアリールフェナントレンの四重Suzuki-Miyauraカップリングによる効果的合成法により合成した。スペーサとして交差カップリングパートナーを変えることにより,ねじれたマクロサイクルのファミリーを合成し,マクロサイクル形状と光物理的性質に及ぼすスペーサの効果の系統的研究を可能にした。例えば,スペーサとして二重テトラフェニルエチレン単位を有するユニークな大環状凝集誘起発光(AIE)エミッタを容易に合成した。さらに,その立体配座的に制限されたねじれ構造に起因して,3,6-ジ置換-1,8-ナフタルイミドが取り込まれた大環状化合物は,高い蛍光量子収率を有する顕著なソルバトフルオロクロミズムを示した。これらの大環状化合物の優れた立体配座安定性は,完全なエナンチオマの分解能と特性化をさらに可能にした。大環状化合物のラセミ化障壁を実験的に決定し,DFT計算により支持した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *大環状化合物 ,  ラセミ化 ,  エナンチオマ ,  交差カップリング反応 ,  立体配座 ,  スペーサ ,  キャラクタリゼーション ,  密度汎関数法 ,  分解能 ,  *ねじり変形
準シソーラス用語： 蛍光量子収量 ,  環状 ,  光物理的性質 ,  キラリティ ,  *軸性キラリティー , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

タイトルに関連する用語 (5件)： 軸不斉 ,  構築 ,  ねじれ ,  芳香族 ,  大環状化合物