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J-GLOBAL ID：202002213523589463   整理番号：20A1478968

2価のパラジウム触媒を用いるエーテル環の立体選択的構築とポリエーテル系天然物Yessotoxin合成への応用

Palladium(II)-catalyzed Stereoselective Cyclization to the Ether and its Application to the Synthetic Studies of Yessotoxin

著者 (2件)： 横山初 (富山大学理学系学術研究部) ,  宮澤眞宏 (富山大学理学系学術研究部)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 78  号： 4  ページ： 317-326(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 多環式エーテル海洋毒素“イエッソトキシン”を,下痢性貝中毒を示すホタテガイPatinopecten yessoensisの消化腺から分離した。この毒素は渦鞭毛藻類により産生され,はしご型でトランス縮合性多環式エーテルを含むユニークな構造から成る。したがって,いくつかのグループはこの毒素の合成研究を報告している。近年,Pd(II)触媒環化反応,および天然物,特にアザ糖およびアルカロイドの合成への応用を研究した。ここでは,エーテルへのPd(II)触媒環化反応とイエッソトキシンの合成研究への応用について述べる。Pd(II)触媒を用いたアリルアルコールの活性化と環状エーテルの立体選択的構築をレビューする。イエッソトキシンのAB,CDおよびJK環をそれぞれ合成した。また,中員環エーテルの構築にも言及する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  ホタテガイ ,  食中毒 ,  *貝類毒 ,  分泌腺 ,  *環状エーテル ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  環化反応 ,  消化腺 ,  渦鞭毛藻綱 ,  *テトラヒドロピラン誘導体 ,  二枚貝類 ,  無脊椎動物 ,  微生物 ,  原生動物 ,  鞭毛虫類 ,  植物性鞭毛虫類
準シソーラス用語： 渦鞭毛虫類 ,  Patinopecten yessoensis ,  *テトラヒドロピラン類 ,  貝中毒 ,  貝中毒毒素

著者キーワード (5件)： パラジウム(II)触媒 ,  立体選択的環化 ,  イエッソトキシン ,  trans-縮合多環エーテル ,  テトラヒドロピラン

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (15件)： (1S,3R,5S,6R,8S,10R)-6-エテニル-2,7,11-トリオキサトリシクロ[8.4.0.0^3,8]テトラデカン-5-オール ,  (2R,3R,4aR,8aS)-2-エテニル-オクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン-3-オール ,  (2R,3S)-2-[(E)-2,5-ジヒドロキシ-3-メチル-3-ペンテニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3-オール ,  (2R,3S)-2-[(Z)-2,5-ジヒドロキシ-3-メチル-3-ペンテニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3-オール ,  (2R,3S,4aR,8aS)-2-[(Z)-2,5-ジヒドロキシ-3-ペンテニル]ヘキサヒドロ-2H,7H-ピラノ[3,2-b]ピラン-3-オール ,  (2R,3S,4aR,8aS)-2-エテニル-オクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン-3-オール ,  (2R,3S,4aR,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-2-エテニル-2-メチル-オクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン ,  (2R,4aα,8aβ)-2α-ビニル-2-メチル-3β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-6-メトキシオクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン ,  (2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-2-エテニル-6-メチル-6-[[(4-メトキシフェニル)メトキシ]メチル]-7-(ベンジルオキシ)ヘキサヒドロ-2H,7H-ピラノ[3,2-b]ピラン-3-オール ,  (2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(ベンジルオキシ)-2-エテニル-6-{[(4-メトキシフェニル)メトキシ]メチル}-オクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン-3-オール ,  (2S,3R,5S,6R)-2-[(Z)-2,5-ジヒドロキシ-3-ペンテニル]-5-(ベンジルオキシ)-6-[[(4-メトキシフェニル)メトキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3-オール ,  (2S,3R,5S,6R)-2-[(Z)-2,5-ジヒドロキシ-3-ペンテニル]-5-(ベンジルオキシ)-6-メチル-6-[[(4-メトキシフェニル)メトキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3-オール ,  (2Z)-5-[(2R)-3β-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2α-イル]-2-ペンテン-1,4-ジオール ,  (2Z)-5-[(2R,3S)-3-ヒドロキシ-6-メトキシオキサン-2-イル]-3-メチルペンタ-2-エン-1,4-ジオール ,  イエッソトキシン

引用文献 (25件)：

• 1) (a) J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote, M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep., 21, 1 (2004)
• (b) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 19, 1 (2002)
• 2) (a) I. Kadota, Y. Yamamoto, Acc. Chem. Res., 38, 423 (2005)
• (b) T. Nakata, Chem. Rev., 105, 4314 (2005)
• (c) M. Inoue, Chem. Rev., 105, 4379 (2005)

タイトルに関連する用語 (8件)： パラジウム触媒 ,  エーテル ,  環 ,  立体 ,  構築 ,  ポリエーテル ,  天然物 ,  応用