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J-GLOBAL ID：202002213736632628   整理番号：20A0539981

アルコールによる4-ジメチルアミノ-2-メトキシ-3-(トリフルオロアセチル)キノリンの選択的芳香族求核置換:DFT計算研究

SELECTIVE AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF 4-DIMETHYLAMINO-2-METHOXY-3-(TRIFLUOROACETYL)QUINOLINE WITH ALCOHOLS-DFT CALCULATION STUDY

著者 (4件)： OTA Norio (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  HARADA Yusuke (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  KAMITORI Yasuhiro (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  OKADA Etsuji (Kobe Univ., Kobe, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 101  号： 2  ページ： 692-700  発行年： 2020年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 求核芳香族置換反応は,4-ジメチルアミノ-2-メトキシ-3-(トリフルオロアセチル)キノリン1の4位において,単純なアルコーリシスにより排他的に進行し,対応するN-O交換生成物のみを与え,2-位でのO-O交換反応は行われなかった。著者らのDFT計算研究は,3-トリフルオロアセチル基中のカルボニル酸素におけるO-プロトン化Meisenheimer錯体に対応する中間体VII,VIIIの相対エネルギーに基づいて,この完全な選択性を合理的に説明することができた。アルコールによるこのユニークな選択的置換のための反応経路を,求核試薬としてアミンおよびチオールを用いた1の類似体の選択的置換を参照することによって解明した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *密度汎関数法 ,  *求核置換反応 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  アニオン ,  錯体 ,  反応中間体 ,  プロトン化 ,  脂肪族アルコール ,  アルコーリシス ,  アミノリシス ,  HOMO ,  LUMO ,  チオール ,  第一アミン ,  位置特異性反応 ,  アシル基 ,  Meisenheimer錯体 ,  トリフルオロアセチル基 ,  キノリン類 ,  *芳香族求核置換 ,  脂肪族アミン
準シソーラス用語： B3LYP ,  *DFT計算 ,  アルコール分解 ,  キノリン誘導体 ,  *芳香族求核置換反応

分類 (3件)： 置換反応  (CF02020B) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (14件)： 1-(2-メトキシ-4-ブトキシ-3-キノリル)-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[2-(ブチルアミノ)-4-(ジメチルアミノ)キノリン-3-イル]-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オン ,  1-[2-(ブチルスルファニル)-4-(ジメチルアミノ)キノリン-3-イル]-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オン ,  1-[2-ブトキシ-4-(ジメチルアミノ)-2-メトキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オン ,  1-[2-ブトキシ-4-(ジメチルアミノ)-3-キノリル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[2-メトキシ-2-ブトキシ-4-(ジメチルアミノ)キノリン-3(2H)-イリデン]-2,2,2-トリフルオロエタノール ,  1-[2-メトキシ-4-(ジメチルアミノ)-3-キノリニル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[2-メトキシ-4-(フェネチルオキシ)-3-キノリニル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[2-メトキシ-4-(ブチルアミノ)-3-キノリル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[2-メトキシ-4-(ブチルチオ)-3-キノリル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[2-メトキシ-4-ブトキシ-4-(ジメチルアミノ)キノリン-3(4H)-イリデン]-2,2,2-トリフルオロエタノール ,  1-[2-メトキシ-4-ブトキシ-4-(ジメチルアミノ)-1,4-ジヒドロキノリン-3-イル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-アミノブタン ,  1-ブタノール

引用文献 (14件)：

• R. Filler and Y. Kobayashi, ‘Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry', Kodansha & Elsevier Biomedical, Tokyo, 1982.
• R. Filler, ‘Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications', ed. by R. E. Banks, Ellis Horwood, Ltd., London, 1979.
• J. T. Welch, Tetrahedron, 1987, 43, 3123.
• R. Filler, Y. Kobayashi, and L. M. Yagupolskii, ‘Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications', Elsevier, Amsterdam, 1993.
• M. Hatakenaka, S. Adachi, and E. Okada, Heterocycles, 2016, 92, 936.

タイトルに関連する用語 (5件)： アルコール ,  キノリン ,  芳香族求核置換 ,  DFT計算 ,  研究