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J-GLOBAL ID：202002214751998277   整理番号：20A1190364

1H-ピラゾール-5-アミンの酸化的開環とドミノ環化によるピラゾロ-ピロロ-ピラジン足場構築への応用【JST・京大機械翻訳】

Oxidative Ring-Opening of 1H-Pyrazol-5-amines and Its Application in Constructing Pyrazolo-Pyrrolo-Pyrazine Scaffolds by Domino Cyclization

著者 (6件)： Pan Lei (College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, 199 Ren-Ai Road, Suzhou Industrial Park, 215123, Suzhou, Jiangsu, China) ,  Jin Feng (College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, 199 Ren-Ai Road, Suzhou Industrial Park, 215123, Suzhou, Jiangsu, China) ,  Fu Rui (College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, 199 Ren-Ai Road, Suzhou Industrial Park, 215123, Suzhou, Jiangsu, China) ,  Gao Ke (College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, 199 Ren-Ai Road, Suzhou Industrial Park, 215123, Suzhou, Jiangsu, China) ,  Zhou Shaofang (College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, 199 Ren-Ai Road, Suzhou Industrial Park, 215123, Suzhou, Jiangsu, China) ,  Bao Xiaoguang (College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, 199 Ren-Ai Road, Suzhou Industrial Park, 215123, Suzhou, Jiangsu, China)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2020  号： 19  ページ： 2956-2961  発行年： 2020年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ここでは,温和で遷移金属のない条件下で,1H-ピラゾール-5-アミン類の3-ジアゼニルアクリロニトリル誘導体を生成する酸化的開環反応について述べた。さらに,脱プロトン化1H-ピロール-2-カルボアルデヒド類のビニル部分への求核付加により,生成した3-ジアゼニルアクリロニトリル類は,ドミノ環化を引き起こし,3H-ピラゾロ[3,4-e]ピロロ[1,2-a]ピラジン誘導体を生成することができた。計算研究は,PhIOの存在下での1H-ピラゾール-5-アミンの酸化がヒドロキシルアミン中間体の形成を通して,続いてH_2Oの脱離によって開環生成物をもたらすことを示唆した。ピラゾロ-ピロロ-ピラジン足場に導く詳細なドミノ環化経路を明らかにした。Copyright 2020 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *酸化 ,  遷移金属 ,  脱着 ,  ヒドロキシルアミン ,  *開環反応 ,  *環化反応 ,  脱プロトン ,  求核付加反応 ,  中間体

著者キーワード (4件)： 開環 ,  ドミノ環化 ,  N-複素環化合物 ,  DFT計算

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

タイトルに関連する用語 (8件)： 1H-ピラゾール-5-アミン ,  酸化 ,  開環 ,  環化 ,  ピラジン ,  足場 ,  構築 ,  応用