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J-GLOBAL ID：202002216227021427   整理番号：20A0280569

二環フラノシドの立体選択的グリコシル化への屈曲結合/反平面仮説の適用【JST・京大機械翻訳】

Applying the Bent Bond/Antiperiplanar Hypothesis to the Stereoselective Glycosylation of Bicyclic Furanosides

著者 (4件)： Parent Jean-Francois (Departement de Chimie, Universite Laval, QC, Canada) ,  Bertrand Xavier (Departement de Chimie, Universite Laval, QC, Canada) ,  Deslongchamps Ghislain (Department of Chemistry, University of New Brunswick, NB, Canada) ,  Deslongchamps Pierre (Departement de Chimie, Universite Laval, QC, Canada)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 85  号： 2  ページ： 758-773  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連の二環フラノシドモデルに対するグリコシル化立体選択性を,弱い求核試薬の存在下で行った。これらの結果を,曲げ結合/反平面仮説(BBAH)軌道モデルを通して解析し,その妥当性を試験した。BBAHによると,入る求核試薬は二環オキソカルベニウムイオン中間体の二つの曲がった結合の一つを反平面様式で置換する。次に,グリコシル化立体選択性は,C_2における電子吸引性または供与性置換基の存在によって決定されるように,弱い湾曲結合の置換によって支配される。全体として,BBAH分析は,オキソカルベニウムイオン中間体への求核付加に及ぼす隣接する電子吸引性および供与性基の立体電子的影響を考慮することにより,Woerpelの「内側/外側攻撃」グリコシル化モデルを拡張した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *グリコシル化 ,  求核試薬 ,  求核付加反応 ,  立体選択性 ,  *フラノシド ,  中間体

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O)

タイトルに関連する用語 (6件)： 二環 ,  フラノシド ,  立体 ,  グリコシル化 ,  屈曲 ,  仮説