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J-GLOBAL ID：202002216385791842   整理番号：20A0708870

フタルイミド部分を含む新規ジヒドロピリミジノン誘導体のBiginelli合成【JST・京大機械翻訳】

Biginelli Synthesis of Novel Dihydropyrimidinone Derivatives Containing Phthalimide Moiety

著者 (5件)： Bhat Mashooq A. ( Department of Pharmaceutical Chemistry, College of Pharmacy, King Saud University, Riyadh 11451, Saudi Arabia) ,  Al-Omar Mohamed A. ( Department of Pharmaceutical Chemistry, College of Pharmacy, King Saud University, Riyadh 11451, Saudi Arabia) ,  Naglah Ahmed M. ( Drug Exploration and Development Chair, Department of Pharmaceutical Chemistry, College of Pharmacy, King Saud University, Riyadh 11451, Saudi Arabia) ,  Naglah Ahmed M. ( Peptide Chemistry Department, Chemical Industries Research Division, National Research Centre, 12622 Dokki, Cairo, Egypt) ,  Al-Dhfyan Abdullah ( Department of Pharmacology and Toxicology, College of Pharmacy, King Saud University, Riyadh 11451, Saudi Arabia)
資料名： Journal of Chemistry (Web)  (Journal of Chemistry (Web))
巻： 2020  ページ： Null  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7760A  ISSN： 2090-9063  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新しい一連の新しいBiginelli化合物,5-ベンゾイル-置換フェニル-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン(1~10)を,2-(4-アセチルフェニル)-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン(IIIを還流することにより合成したエナミノン,2-{4-[(2E)-3-(ジメチルアミノ)プロペ-2-エノイル]フェニル}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン(IV)]から合成した。これらは,溶媒なしで12時間,ジメチルホルムアミド-ジメチルアセタール(DMF-DMA)を用いて合成した。化合物2-(4-アセチルフェニル)-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン(IIIは,2時間,氷酢酸中でフタル酸無水物(I)をp-アミノアセトフェノン(IIと反応させることにより得られた。フタルイミド部分(1~10)を含むジヒドロピリミジノン誘導体を,3時間の氷酢酸の存在下で,エナミノン,2-{4-[(2E)-3-(ジメチルアミノ)プロペ-2-エノイル]フェニル}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン(IV)]と尿素および種々の置換ベンズアルデヒドを反応させることにより得た。単純で効率的な方法を用いてフタルイミド部分を含むジヒドロピリミジノン誘導体を合成した。全合成化合物の構造を分光法により特性化した。Copyright 2020 Mashooq A. Bhat et al. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *全合成 ,  キャラクタリゼーション ,  芳香族アルデヒド ,  ウレア化合物 ,  脂肪酸 ,  薬物 ,  芳香族カルボン酸 ,  酸イミド ,  芳香族縮合化合物 ,  ジカルボン酸
準シソーラス用語： エナミノン , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q)

物質索引 (4件)： ベンズアルデヒド ,  尿素 ,  酢酸 ,  フタルイミド

引用文献 (21件)：

• M. S. H. Salem, Y. M. Abdel Aziz, M. S. Elgawish, M. M. Said, K. A. M. Abouzid, "Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of new thieno[2,3-d]pyrimidines with anti-proliferative activity on pancreatic cancer cell lines," Bioorganic Chemistry, vol. 94, 2020.
• K. S. Atwal, S. Z. Ahmed, J. E. Bird et al., "Dihydropyrimidine angiotensin II receptor antagonists," Journal of Medicinal Chemistry, vol. 35, no. 25, pp. 4751-4763, 1992.
• K. Rana, B. Kaur, B. Kumar, "Synthesis and antihypertensive activity of some dihydropyrimidines," Indian Journal of Chemistry, vol. 43, pp. 1553-1557, 2004.
• G. C. Rovnyak, S. D. Kimball, B. Beyer et al., "Calcium entry blockers and activators: conformational and structural determinants of dihydropyrimidine calcium channel modulators," Journal of Medicinal Chemistry, vol. 38, no. 1, pp. 119-129, 1995.
• K. S. Atwal, B. N. Swanson, S. E. Unger et al., "Dihydropyrimidine calcium channel blockers. 3. 3-Carbamoyl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acid esters as orally effective antihypertensive agents," Journal of Medicinal Chemistry, vol. 34, no. 2, pp. 806-811, 1991.

タイトルに関連する用語 (2件)： フタルイミド ,  誘導体