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J-GLOBAL ID：202002216754992784   整理番号：20A1515707

キラルジオール,アミノアルコールおよびアミンのエナンチオマ過剰および直接不斉反応スクリーニングのためのハイスループットアッセイ【JST・京大機械翻訳】

High-throughput assay for determining enantiomeric excess of chiral diols, amino alcohols, and amines and for direct asymmetric reaction screening

著者 (3件)： Shcherbakova Elena G. (Department of Chemistry, Bowling Green State University, Bowling Green, OH, USA) ,  James Tony D. (Department of Chemistry, University of Bath, Bath, UK) ,  Anzenbacher Pavel Jr. (Department of Chemistry, Bowling Green State University, Bowling Green, OH, USA)
資料名： Nature Protocols  (Nature Protocols)
巻： 15  号： 7  ページ： 2203-2229  発行年： 2020年 
JST資料番号： W4781A  ISSN： 1754-2189  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラル化合物におけるエナンチオマ過剰率(e.e.)の決定はキラル触媒助剤とキラル薬剤の開発に重要である。ここでは,1,2-および1,3-ジオール,キラルアミン,アミノアルコール,およびアミノ酸エステルのエナンチオマの混合物において,高感度かつ堅牢な蛍光ベースの分析について述べた。この方法は,市販のキラルアミン,2-ホルミルフェニルボロン酸およびキラルジオールのアセトニトリル中での動的自己集合に基づき,蛍光性ジアステレオマ錯体を形成する。各検体エナンチオマはエナンチオピュアな蛍光配位子に由来する異なる蛍光波長/強度を有するジアステレオマーをエンダーする。このアッセイでは,アミンとアミン誘導体のエナンチオマは,ビナフトール部分(BINOLとVANOL)を含むジオール型配位子で集合し,一方,ジオールエナンチオマは,エナンチオ純粋なアミン型蛍光配位子トリプトファンと錯体を形成する。微分蛍光を利用して,<1%e.e.の誤差を有する混合物中の各エナンチオマの量を決定した。この方法は,エナンチオマ/ジアステレオマ過剰(e.e./d.e.)のハイスループット実時間評価と粗不斉反応生成物の生成物収率を可能にする。この手順は,384ウェルプレートへの3成分の高スループット液体調剤と自動プレートリーダーを用いた蛍光の記録からなる。この手法は,コンビナトリアルライブラリーのスクリーニングをスケールアップし,並列合成と共に,不斉変換およびキラル薬物開発のためのキラル触媒または補助剤を発見するための堅牢なプラットフォームを作成する。この手順には,~4~6時間を要し,そして,10~20ngの基質を十分必要とする。著者らの蛍光に基づく分析は,一般的な添加物/不純物または未反応/不完全利用試薬または触媒の存在に敏感でないので,既存の方法よりも明確な利点を提供する。キラル化合物の合成の最適化は,生成物のエナンチオマ過剰(e.e.)の決定を含む。このプロトコルは,ジオール,アミノアルコールおよびアミンのe.e.を測定するハイスループット蛍光ベースアッセイを記述する。Copyright The Author(s), under exclusive licence to Springer Nature Limited 2020 Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 蛍光 ,  最適化 ,  アミノ酸 ,  *アミン ,  エステル ,  *不斉反応 ,  ジアステレオマ ,  *エナンチオマ ,  *スクリーニング ,  ロバスト性 ,  *アミノアルコール ,  *ジオール ,  自己集合 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： *ハイスループット , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  分析機器  (CC02020S)

物質索引 (1件)： トリプトファン

タイトルに関連する用語 (5件)： アミノアルコール ,  アミン ,  エナンチオマ ,  不斉反応 ,  スクリーニング