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J-GLOBAL ID：202002216925309877   整理番号：20A0261768

遷移金属触媒によるメソ型環状酸無水物とアリル亜鉛試薬とのカップリング反応

Transition Metal-Catalyzed Coupling Reaction of meso-Cyclic Anhydrides with Allylic Zinc Reagent

著者 (4件)： 落合幸太郎 (医歯大 院 医歯理工保) ,  亀山雅之 (小山工高専) ,  西井圭 (小山工高専) ,  飯島道弘 (小山工高専)
資料名： 小山工業高等専門学校研究紀要(Web)  (Research Reports of National Institute of Technology, Oyama College (Web))
号： 52  ページ： 18-26 (WEB ONLY)  発行年： 2019年 
JST資料番号： U1677A  ISSN： 2432-3500  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： メソ-3,5-ジメチルグルタル酸無水物のエナンチオ選択的脱対称化により,自然界の普遍的構造の一つであるsyn-デオキシポリプロピオン酸モチーフが得られた。著者らは,有機亜鉛試薬によるmeso-3,5-ジメチルグルタル酸無水物のビニル化またはアリル化に拡張することを想定し,より有用なsyn-デオキシポリプロピオン酸合成物を調製した。予想外に,アリル亜鉛試薬によるmeso-3,5-ジメチルグルタル酸無水物のロジウム触媒アリル化により,中程度の収率で望ましくないアリルエステルが得られた。この結果から,求電子アリル化剤が触媒系で生成し,アリルエステルを生成することがわかった。モノアリル亜鉛またはジアリル亜鉛試薬と種々の電子供与性配位子(PHOX,BINAP,MonoPhos)を用いて,求核アリル化剤の生成を調べた。Lewis酸も用いてカルボニル基の炭素原子の求電子性を増加させた。有機亜鉛試薬は一般的に求核試薬として利用されているが,アリル亜鉛試薬は本システムにおいて求電子剤として機能している。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *カップリング反応 ,  立体選択性 ,  ロジウム触媒 ,  アリル化 ,  反応性 ,  求電子試薬 ,  *有機亜鉛化合物 ,  反応機構 ,  配位子効果 ,  ニッケル触媒 ,  パラジウム触媒 ,  Lewis酸触媒 ,  酸触媒反応 ,  交換反応 ,  交差カップリング反応 ,  *アルキル化 ,  *遷移金属触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボン酸無水物
準シソーラス用語： Negishiカップリング反応 ,  エナンチオ選択性 ,  トランスメタル化 ,  求電子性

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機第11族・有機第12族元素化合物  (CF09052N)

物質索引 (12件)： (1R)-シクロヘキサン-1β,2β-ジカルボン酸1-エチル ,  (2R,4S)-2,4-ジメチル-5-オキソ-5-(アリルオキシ)ペンタン酸 ,  (2R,4S)-2,4-ジメチル-5-オキソ-5-エトキシペンタン酸 ,  (S)-2-[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]-4β-イソプロピル-2-オキサゾリン ,  (S)-2-[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]-4-tert-ブチル-2-オキサゾリン ,  2,2′-ビピリジン ,  3-フェニル-2-プロペニルクロロ亜鉛 ,  N,N-ジメチルジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-アミン ,  アリルブロモ亜鉛 ,  グルタル酸無水物 ,  こはく酸無水物 ,  ブロモ(3-フェニルアリル)亜鉛

タイトルに関連する用語 (7件)： 遷移金属触媒 ,  環状 ,  酸無水物 ,  アリル ,  亜鉛 ,  試薬 ,  カップリング反応