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J-GLOBAL ID：202002220240005898   整理番号：20A2016770

パラジウム(II)/Lewis酸触媒によるN-メトキシベンズアミドの酸化的オレフィン化/アンヌレーション:NMRキャラクタリゼーションによる活性中間体の同定【JST・京大機械翻訳】

Palladium(II)/Lewis Acid-Catalyzed Oxidative Olefination/Annulation of N-Methoxybenzamides: Identifying the Active Intermediates through NMR Characterizations

著者 (6件)： Xue Jing-Wen (School of Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Material Chemistry for Energy Conversion and Storage (Huazhong University of Science and Technology), Ministry of Education, Hubei Key Laboratory of Material Chemistry and Service Failure, Huazhong University of Science and T...) ,  Zeng Miao (School of Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Material Chemistry for Energy Conversion and Storage (Huazhong University of Science and Technology), Ministry of Education, Hubei Key Laboratory of Material Chemistry and Service Failure, Huazhong University of Science and T...) ,  Jiang Hongwu (School of Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Material Chemistry for Energy Conversion and Storage (Huazhong University of Science and Technology), Ministry of Education, Hubei Key Laboratory of Material Chemistry and Service Failure, Huazhong University of Science and T...) ,  Li Kaiwen (School of Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Material Chemistry for Energy Conversion and Storage (Huazhong University of Science and Technology), Ministry of Education, Hubei Key Laboratory of Material Chemistry and Service Failure, Huazhong University of Science and T...) ,  Chen Zhuqi (School of Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Material Chemistry for Energy Conversion and Storage (Huazhong University of Science and Technology), Ministry of Education, Hubei Key Laboratory of Material Chemistry and Service Failure, Huazhong University of Science and T...) ,  Yin Guochuan (School of Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Material Chemistry for Energy Conversion and Storage (Huazhong University of Science and Technology), Ministry of Education, Hubei Key Laboratory of Material Chemistry and Service Failure, Huazhong University of Science and T...)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 85  号： 14  ページ： 8760-8772  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アレーン中のPd-(II)触媒C-H活性化は,配位子指向C-H活性化の中間体として単離される多くのパラダサイクル化合物による有機合成において広く成功しているが,C-H活性化前のπ錯体のような反応中間体の直接同定は,それらの不安定性のため,まだ成功していない。本研究では,Pd-(II)/LA(LA:Lewis酸)触媒によるN-メトキシベンズアミドとアクリル酸との酸素を酸化剤源とする酸化的オレフィン化/アンヌレーション反応を導入し,そこでは非対称η6-錯体と環境へのプロトン放出のないパラダサイクル化学種を含む2つの中間体をNMRキャラクタリゼーションにより同定した。Pd-(II)/Sc-(III)のようなヘテロ二金属Pd-(II)/LA種のin situ生成は,Pd2+カチオンの求電子性を増強し,その結果,π錯体の安定性,ここで,非対称η6-錯体,および触媒効率を改善した。観測された非感受性電子効果は,このC-H活性化に対する協奏的メタル化-脱プロトン化(CMD)機構を選択し,環境へのプロトン放出のない検出パラダサイクル中間体は,提案したCMD機構を支持するための実験的手がかりを提供した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *NMR【磁気共鳴】 ,  *酸化 ,  陽子 ,  酸素 ,  芳香族炭化水素 ,  非対称性 ,  反応中間体 ,  メタル化 ,  カチオン ,  *アンヌレーション ,  脱プロトン ,  *中間体
準シソーラス用語： *オレフィン化 ,  パラダサイクル ,  有機合成 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： 分子の電子構造  (BH05010Q) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  分子化合物  (CE02000C) ,  芳香族単環炭化水素  (CF05020W)

タイトルに関連する用語 (11件)： パラジウム ,  Lewis酸触媒 ,  N-メトキシベンズアミド ,  酸化 ,  オレフィン化 ,  アンヌレーション ,  NMR ,  キャラクタリゼーション ,  活性 ,  中間体 ,  同定