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J-GLOBAL ID：202002221329902802   整理番号：20A2058741

インドリルメチル求電子試薬とケテンジチオアセタール間のBroensted酸促進C-C結合生成 高官能化シクロペンタ[b]インドール類のジアステレオ選択的合成【JST・京大機械翻訳】

Bronsted acid promoted C-C bond formation between indolylmethyl electrophiles and ketene dithioacetals: Diastereoselective synthesis of highly functionalized cyclopenta[b]indoles

著者 (3件)： Jadhav Santosh D. (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kanpur, Uttar Pradesh 208016, India) ,  Singh Tavinder (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kanpur, Uttar Pradesh 208016, India) ,  Singh Anand (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kanpur, Uttar Pradesh 208016, India)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 61  号： 39  ページ： Null  発行年： 2020年 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-置換インドリルメチル求電子試薬とケテンジチオアセタール間の炭素-炭素結合構築のためのBroensted酸促進法について述べた。この戦略を利用して,形式的[3+2]環状付加を経て2,3-二置換シクロペンタ[b]インドール類をアクセスした。容易に入手可能なインドリルメタノールとα-インドリル-α-アミノカルボニル化合物は,p-トルエンスルホン酸(PTSA)による活性化で求電子試薬として作用し,ケテンジチオアセタールと反応して,2つの炭素-炭素結合と5員環が優れたジアステレオ選択で生成した。分子多様性を達成するために構造的に関連するインドリル前駆体を用いることの利点は,機構の違いを強調し,反応開発を導く重要な置換効果によって点在化される。Copyright 2020 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ドリル ,  *ケテン ,  アルキル化 ,  環状付加 ,  環化反応 ,  前駆体 ,  *C-C結合 ,  *官能化 ,  *Broensted酸 ,  *求電子試薬
準シソーラス用語： *ジアステレオ選択性 ,  アミノカルボニル化 ,  置換効果 ,  *ジチオアセタール ,  Broensted酸触媒 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： Broensted酸触媒 ,  形式的[3+2]環状付加 ,  Freidel-Craftsアルキル化 ,  環化 ,  炭素-炭素結合形成

分類 (4件)： 硫黄複素環化合物一般  (CF07030V) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  フラン  (CF07072V)

タイトルに関連する用語 (7件)： 求電子試薬 ,  Broensted酸 ,  促進 ,  C-C結合 ,  官能化 ,  インドール類 ,  ジアステレオ選択