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J-GLOBAL ID：202002222510530557   整理番号：20A2137308

トリアルキル-およびジアルキルアリールシリルボランの一般的合成 有機合成における有用なケイ素求核試薬【JST・京大機械翻訳】

General Synthesis of Trialkyl- and Dialkylarylsilylboranes: Versatile Silicon Nucleophiles in Organic Synthesis

著者 (9件)： Shishido Ryosuke (Division of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Hokkaido University, Hokkaido, Japan) ,  Uesugi Minami (Division of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Hokkaido University, Hokkaido, Japan) ,  Takahashi Rikuro (Division of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Hokkaido University, Hokkaido, Japan) ,  Mita Tsuyoshi (Institute for Chemical Reaction Design and Discovery (WPI-ICReDD), Hokkaido University, Hokkaido, Japan) ,  Ishiyama Tatsuo (Division of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Hokkaido University, Hokkaido, Japan) ,  Kubota Koji (Division of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Hokkaido University, Hokkaido, Japan) ,  Kubota Koji (Institute for Chemical Reaction Design and Discovery (WPI-ICReDD), Hokkaido University, Hokkaido, Japan) ,  Ito Hajime (Division of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Hokkaido University, Hokkaido, Japan) ,  Ito Hajime (Institute for Chemical Reaction Design and Discovery (WPI-ICReDD), Hokkaido University, Hokkaido, Japan)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 142  号： 33  ページ： 14125-14133  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 炭素系求核試薬と比較して,現在利用可能なケイ素系求核試薬の数は,合成的にアクセス可能なシリコン系分子の構造多様性を著しく妨げる。炭素系ホウ素求核剤,ケイ素系ホウ素求核剤,すなわちシリルボラン類の高い合成有用性と取扱いの容易さを考えると,遷移金属触媒または塩基によって活性化される求核シリル化試薬として,近年かなりの関心が寄せられている。しかし,実際にアクセス可能なシリルボランの範囲は限られている。特に,立体障害および官能化シリルボランの調製は,大きな課題である。ここでは,ビス-(ピナコラト)-ジボロンによるヒドロシランの直接ボリル化のためのロジウムおよび白金触媒の使用を報告し,それは,アルカリ金属を用いた従来法で合成が困難な新しいジアルキル-アリール-シリル-ボランだけでなく,嵩高いアルキル基および官能基を有する新しいトリアルキルシリルボランの合成を可能にした。さらに,これらの化合物は有機変換におけるケイ素求核試薬として使用でき,これは以前に報告された方法と比較して合成的にアクセス可能な有機ケイ素化合物の範囲を著しく広げることを示した。したがって,本研究は,望ましい特性を有する新規ケイ素含有生物活性分子および有機材料のための効率的な方法の開発を鼓舞することが期待される。また,i-Pr_3Si-B-(ピン)とMeLiの反応によって生成されたi-Pr_3SiLiの生成に対する11B-{1H}および29Si-{1H}NMR分光学的証拠も報告した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *ケイ素 ,  炭素 ,  ホウ素 ,  ロジウム ,  白金触媒 ,  *ボラン ,  有機ケイ素化合物 ,  アルキル基 ,  シリル化 ,  立体障害 ,  *求核試薬 ,  官能化 ,  官能基 ,  *有機合成 ,  ボリル化

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

タイトルに関連する用語 (3件)： 有機合成 ,  ケイ素 ,  求核試薬