文献

J-GLOBAL ID：202002223054307313   整理番号：20A0763478

S_NAR反応による位置異性的に純粋な5-および6-官能化キサンテン染料の便利な合成およびクリック反応に対するそれらの反応性の比較【JST・京大機械翻訳】

Convenient synthesis of regioisomerically pure 5- and 6-functionalized xanthene dyes via S_NAr reaction and comparison of their reactivity towards click reaction

著者 (3件)： Mori Masaya (School of Life Sciences, Tokyo University of Pharmacy and Life Sciences, 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo, 192-0392, Japan) ,  Fujikawa Yuuta (School of Life Sciences, Tokyo University of Pharmacy and Life Sciences, 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo, 192-0392, Japan) ,  Inoue Hideshi (School of Life Sciences, Tokyo University of Pharmacy and Life Sciences, 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo, 192-0392, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 76  号： 15  ページ： Null  発行年： 2020年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,5(6)-官能化キサンテン-ベース蛍光体の両異性体の個々の調製のための効率的で一般的な戦略を提示した。5(6)-ニトロキサンテン染料の酸-塩基平衡の分光分析は,それらが特定の非プロトン性双極子溶媒中で主に無色スピロラクトン型に存在することを示した。このような溶媒中で,アジ化ナトリウムによるニトロ基の位置異性体選択的ipso置換は6位で起こるが,ニトロ基に対してパラ位での電子吸引性スピロラクトン部分により5位では起こらない。この反応により,異性体と6-アジド基及び完全な5-ニトロ異性体との分離が可能になった。後者の5-ニトロ基はアミノ基に還元され,その後アジド基に変換された。この戦略は前駆体の混合物から個々に5-及び6-官能化異性体の両方の調製を可能にし,それはそうではない。次に,アジド異性体を,自転車[6.1.0]非-4-エン(BCN)との歪促進アジド-アルキン環状付加(SPAAC)による反応性において比較した。Copyright 2020 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 蛍光体 ,  分光分析 ,  アジド ,  アミノ基 ,  環状付加 ,  *キサンテン染料 ,  双極子 ,  ニトロ基 ,  前駆体 ,  *異性体 ,  無色 ,  *官能化
準シソーラス用語： アジ化ナトリウム ,  位置異性体 ,  *クリック化学 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： 蛍光染料 ,  化学平衡 ,  S_NAR反応 ,  SPAAC

分類 (5件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  分子の電子構造  (BH05010Q) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

タイトルに関連する用語 (5件)： 異性 ,  官能化 ,  キサンテン染料 ,  クリック反応 ,  反応性