文献

J-GLOBAL ID：202002225875152532   整理番号：20A2137999

セブラノパドールのスピロインドール骨格への改良および柔軟性合成アクセス【JST・京大機械翻訳】

Improved and Flexible Synthetic Access to the Spiroindole Backbone of Cebranopadol

著者 (3件)： Wachtendorf Daniel (Institut fuer Chemie, Universitaet Oldenburg, Germany) ,  Schmidtmann Marc (Institut fuer Chemie, Universitaet Oldenburg, Germany) ,  Christoffers Jens (Institut fuer Chemie, Universitaet Oldenburg, Germany)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 22  号： 16  ページ： 6420-6423  発行年： 2020年 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジメチルアミノをニトロ基に変えることにより,スピロ環状オピオイド鎮痛薬セブランパドールへの新規合成アクセスを開発し,確立された経路と比較してはるかに効率的であった。α-ニトロトルエンのα-酸性度に基づいて,アクリレートへの2倍Michael付加は,非環状前駆体化合物を与え,これは,オキサ-Pictet-Spengler反応によるインドール環のアンヌレーションに必要なシクロヘキサノン誘導体へのDieckmann縮合および脱炭酸により容易に変換された。付加的な利点として,ニトロ基の還元はアミンを与え,それはカルボキサミド,スルホンアミド,尿素,およびN-アルキル同族体に後期に多様化した。スピロ環状骨格におけるニトロ基の,実際の標題化合物のジメチルアミノ機能への変換を,亜鉛/ギ酸/ホルムアルデヒドを83%収率で一段階で達成した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酸性度 ,  アミン ,  脱炭酸 ,  麻薬性鎮痛薬 ,  Michael反応 ,  柔軟性 ,  スルホンアミド ,  カルボアミド ,  *ニトロ基 ,  前駆体 ,  多様化 ,  アンヌレーション ,  ウレア化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： アクリラート , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (2件)： 尿素 ,  インドール

タイトルに関連する用語 (2件)： 骨格 ,  アクセス