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J-GLOBAL ID：202002231183217319   整理番号：20A2378934

分子内カルボニル-エンおよびStaudinger[2+2]環状付加反応におけるジアステレオ選択性に及ぼす溶媒-基質非共有結合相互作用の影響【JST・京大機械翻訳】

The Effect of Solvent-Substrate Noncovalent Interactions on the Diastereoselectivity in the Intramolecular Carbonyl-Ene and the Staudinger [2 + 2] Cycloaddition Reactions

著者 (4件)： Jain Shailja (Physical and Materials Chemistry Division, CSIR-National Chemical Laboratory, India) ,  Jain Shailja (Academy of Scientific and Innovative Research (AcSIR), India) ,  Vanka Kumar (Physical and Materials Chemistry Division, CSIR-National Chemical Laboratory, India) ,  Vanka Kumar (Academy of Scientific and Innovative Research (AcSIR), India)
資料名： Journal of Physical Chemistry A  (Journal of Physical Chemistry A)
巻： 124  号： 39  ページ： 8019-8028  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0334B  ISSN： 1089-5639  CODEN： JPCAFH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 非共有相互作用(NCI)は,有機変換における選択性を決定する重要な寄与因子として同定された。しかし,溶媒と基質の間のNCIが選択性を決定するのに主要な範囲の原因であるケースは稀である。密度汎関数理論による現在の計算研究は,これが,分子内カルボニル-エン反応とStaudinger[2+2]環状付加反応である2つの重要な変換を同定した。両ケースで,基質と非共有結合的に相互作用する陽溶媒分子の役割を考慮した。計算は,ジアステレオマ比が,分子内カルボニル-エン反応による三環テトラヒドロフランジアステレオマの生成に対して,95.0:5.0であり,Staudinger[2+2]環状付加反応によるトリフロンジアステレオマの生成に対し,94.0:6.0であり,これは,実験と一致した。興味深いことに,両事例において,計算は,明白な溶媒分子の非封入が競合する遷移状態間の小さな差のみをもたらすことを示し,溶媒-基質NCIが考察した両ケースにおけるジアステレオ選択性の主因であるという結論を導いた。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *相互作用 ,  *基質 ,  遷移状態 ,  *環状付加 ,  フロン ,  ジアステレオマ ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： *非共有結合 ,  *ジアステレオ選択性 ,  カルボニル-エン反応 ,  ジアステレオマ比 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 分子間相互作用  (BH07020P)

タイトルに関連する用語 (7件)： カルボニル ,  環状付加反応 ,  ジアステレオ選択性 ,  溶媒 ,  基質 ,  非共有結合 ,  相互作用