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J-GLOBAL ID：202002231277171066   整理番号：20A1521837

有機ホウ素触媒を用いた1,2-O-非保護糖の位置-および立体選択的グリコシル化【JST・京大機械翻訳】

Regio- and stereoselective glycosylation of 1,2-O-unprotected sugars using organoboron catalysts

著者 (2件)： Kobayashi Yusuke (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8501, Japan) ,  Takemoto Yoshiji (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8501, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 76  号： 30  ページ： Null  発行年： 2020年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,2-cis-グリコシドを合成するための1,2-O-非保護糖を用いた3種類の有機ホウ素触媒グリコシル化を開発した。グリコシルアクセプタとのアリールボロン酸触媒脱水カップリングは,2つの異性体の混合物として熱力学的に制御された生成物を提供するが,O-トリフリル糖によるジアリールボリン酸触媒O-アルキル化は,高度に立体選択的に所望の1,2-cis-グリコシドを与えた。さらに,1,2-グリコシルジオールとジアリールボリン酸からなる三環ボリナート錯体は,グリコシルホスファイトと無水糖とのO-グリコシル化を効率的に促進し,それぞれ,1,1’-β,α-およびα,α-トレハローをもたらした。各場合において,ジメチルまたはビス-トリフルオロメチル基を有する三環9-オキサ-10-ボラアントラセン由来ボリン酸は,位置および立体選択的グリコシル化に対して最良の触媒性能を示した。Copyright 2020 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： アクセプタ ,  脱水 ,  熱力学 ,  触媒活性 ,  ホウ酸 ,  アルキル化 ,  アンヒドロ糖 ,  *グリコシル化 ,  異性体
準シソーラス用語： O-グリコシル化 ,  酸触媒 ,  アリールボロン酸 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： O-グリコシル化 ,  ホウ酸 ,  12-cis-グリコシド ,  O-アルキル化 ,  11′-トレハロース

分類 (2件)： 少糖類  (CF10053Y) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O)

タイトルに関連する用語 (4件)： ホウ素 ,  触媒 ,  立体 ,  グリコシル化