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J-GLOBAL ID：202002232616914726   整理番号：20A2538704

光触媒還元的ラジカルipso環化によるゼフィカリナチンの全合成【JST・京大機械翻訳】

Total Synthesis of Zephycarinatines via Photocatalytic Reductive Radical ipso-Cyclization

著者 (7件)： Takeuchi Haruka (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8501, Japan) ,  Inuki Shinsuke (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8501, Japan) ,  Nakagawa Kohei (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8501, Japan) ,  Kawabe Takaaki (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8501, Japan) ,  Ichimura Atsuhiko (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8501, Japan) ,  Oishi Shinya (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8501, Japan) ,  Ohno Hiroaki (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8501, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 59  号： 47  ページ： 21210-21215  発行年： 2020年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ここでは,プリカミン型アルカロイドゼフィカルナチンCとDの全合成のための非生物模倣戦略を報告する。この合成の重要な特徴は,可視光媒介光酸化還元触媒を用いる立体選択的還元的ラジカルipso-環化である。この環化により,芳香族環への炭素中心ラジカルの付加による6,6-スピロ環状コア構造の構築が可能になった。ゼフィカルナチンとその誘導体の生物学的評価は,ケト基を有する合成誘導体がLPS誘導NO産生に対して中程度の阻害活性を示すことを明らかにした。このアプローチは,プリカミン型アルカロイドの化学的多様性を拡大し,それらの合成に有用な中間体を提供するための将来の機会を提供する。Copyright 2020 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *ラジカル ,  炭素 ,  アルカロイド ,  可視光 ,  コア構造 ,  *環化反応 ,  *全合成 ,  *光触媒 ,  中間体
準シソーラス用語： 生体模倣 ,  選択的還元 ,  阻害活性 ,  生物学的評価 ,  光触媒還元 ,  光酸化還元触媒 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： アルカロイド ,  天然製品 ,  光触媒 ,  ラジカルipso環化 ,  全合成

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

タイトルに関連する用語 (4件)： 光触媒還元 ,  ラジカル ,  環化 ,  全合成