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J-GLOBAL ID：202002234678927354   整理番号：20A2576372

Piperaceae天然物の立体分岐合成に適用したピリジニウムアニオン開環反応【JST・京大機械翻訳】

A pyridinium anionic ring-opening reaction applied to the stereodivergent syntheses of Piperaceae natural products

著者 (3件)： Primdahl Karoline G. (Department of Pharmaceutical Chemistry, University of Oslo, P.O. Box 1068, 0316 Oslo, Norway. [e-mail]) ,  Nolsoe Jens M. J. ,  Aursnes Marius
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 18  号： 44  ページ： 9050-9059  発行年： 2020年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Piperaceae科から生物活性化合物に見られるジエンモチーフにアクセスするための立体分岐戦略を考案した。ここでは,2E,4E構成ピペラブアミドE(2)およびそのエナンチオマ(ent-2),ならびに2E,4Z構成スクッツキシミドB(3)の初めての全合成を記した。採用したアプローチにおけるメインスタシーは,異なる結晶化によって異性体的に純粋な共役ブロモジエンエステル2E,4E8および2E,4Z9にアクセスするための実用的な3段階シーケンスにおける四級化ピリジンのグラムスケール変換である。開発した酸化プロトコルが付随する分岐戦略の基礎を形成するとしても,関連するブロモジエン動機の幾何学的完全性は溶媒の選択によって制御できる。このように,メタノール中の純粋なブロモジエナール2E,4Z7の酸化は,ブロモジエンエステル2E,4E8および2E,4Z9の等しい量で,ブロモジエンエステル2E,4Z10だけがイソプロパノール中で形成される。続いて,立体保持Suzukiクロスカップリングと対応するエステルの直接アミド化により,特徴のある天然物は,それぞれ5段階と6段階でアクセスできる。ピペラブアミドE(2)に帰属した幾分驚くべき(R)構成アミン部分は,Curtius転位により促進された。これに続いて,実際のアミン部分が(S)構成であることを示した。Copyright 2020 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 結晶化 ,  酸化 ,  アミン ,  エステル ,  アミド化 ,  共役 ,  *開環反応 ,  ジエン ,  四級化 ,  全合成 ,  エナンチオマ ,  Suzuki反応 ,  脂肪族アルコール ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： 生物活性化合物 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (2件)： メタノール ,  ピリジン

タイトルに関連する用語 (4件)： 天然物 ,  立体 ,  分岐 ,  開環反応