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J-GLOBAL ID:202002237612013934   整理番号:20A0634860

有機および水性媒体における動的イミン化学を制御するための汎用ツールとしてのn→π*相互作用【JST・京大機械翻訳】

n →π* interactions as a versatile tool for controlling dynamic imine chemistry in both organic and aqueous media
著者 (5件):
資料名:
巻: 11  号: 10  ページ: 2707-2715  発行年: 2020年 
JST資料番号: U7042A  ISSN: 2041-6539  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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イミン結合は超分子化学及び材料科学において顕著な場所を保持し,一つの問題はそれらの求電子性によるイミンの安定性である。ここでは,n→π*相互作用によりイミンの動的共有結合化学(DCC)を行うための一連の芳香族アルデヒド/イミンにオルト-カルボン酸基を導入した。アセトニトリル中のカルボン酸-アルデヒド/イミンn→π*相互作用の熱力学的安定化の役割を,イミン交換平衡の運動により解明し,さらに結晶解析により支持した。計算研究は,n→π*相互作用に対する機構的洞察を提供し,その強度はCH水素結合のそれを凌ぐことができ,自然結合軌道解析に基づく相互作用部位の配向に依存する。さらに,置換基効果と認識部位の組み合わせにより,変調のための付加的手段が可能になった。最後に,著者らの知見の関連性を示すために,アルデヒドを含むオルト-カルボン酸エステルを用いて水中でのイミン形成/交換を調節し,アミノ酸とペプチドのN末端の修飾を中性緩衝液中で達成した。本研究はDCCを支配する弱い相互作用の最新の例を示し,組立と応用研究の段階を設定した。Copyright 2020 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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分類 (5件):
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付加反応,脱離反応  ,  分子化合物  ,  分子の電子構造  ,  その他の触媒  ,  炭素とその化合物 
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