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J-GLOBAL ID：202002237787565938   整理番号：20A2134022

C-シクロプロピル-N-フェニルニトロン誘導体とベンジリデンシクロプロパン誘導体の1,3-双極環状付加反応の位置-,立体-,およびエナンチオ-選択性の研究 DFT研究【JST・京大機械翻訳】

Investigating the regio-, stereo-, and enantio-selectivities of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of C-cyclopropyl-N-phenylnitrone derivatives and benzylidenecyclopropane derivatives: A DFT study

著者 (3件)： Pipim George Baffour (Theoretical and Computational Chemistry Laboratory, Department of Chemistry, Kwame Nkrumah University of Science and Technology, Kumasi, Ghana) ,  Tia Richard (Theoretical and Computational Chemistry Laboratory, Department of Chemistry, Kwame Nkrumah University of Science and Technology, Kumasi, Ghana) ,  Adei Evans (Theoretical and Computational Chemistry Laboratory, Department of Chemistry, Kwame Nkrumah University of Science and Technology, Kumasi, Ghana)
資料名： Journal of Molecular Graphics & Modelling  (Journal of Molecular Graphics & Modelling)
巻： 100  ページ： Null  発行年： 2020年 
JST資料番号： B0044D  ISSN： 1093-3263  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スピロシクロプロパン誘導体の生物医学的重要性は広く知られている。C-シクロプロピル-N-フェニルニトロン誘導体とベンジリデンシクロプロパン誘導体の1,3-双極環状付加(1,3-DC)を,理論のM06-2X/6-311G(d,p)レベルで密度汎関数理論(DFT)を用いて研究した。ポテンシャルエネルギー面の広範な探査は,1,3-双極子が,非同期協奏機構を介して,親双極子を交差することを示している。ベンジリデンシクロプロパン上の電子供与基(EDG)は4-スピロシクロプロパン異性体の生成に有利であるが,電子吸引基(EWG)は5-スピロシクロプロパンイソオキサゾリジン異性体を与える反応チャネルに有利であった。1,3-双極子上のEWDsとEDGの両方は,5-スピロシクロプロパンイソオキサゾリジン異性体の生成に有利であった。C-シクロプロピル-N-フェニルニトロン上の置換基の電子的性質に関係なく,5-スピロシクロプロパンイソオキサゾリジン異性体の生成に位置選択的に導く反応チャネルが好ましかった。検討した全ての反応において,cis-ジアステレオ異性体の生成に選択的に導くチャンネルは,trans-ジアステレオ異性体より低い活性化障壁で進行する。すべての場合において,標題反応における観察された選択性を動力学的に制御した。Copyright 2020 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *環状付加 ,  双極子 ,  ジアステレオマ ,  異性体 ,  チャネル ,  ポテンシャルエネルギー面 ,  密度汎関数法 ,  *ニトロン ,  *1,3-双極環状付加
準シソーラス用語： 生物医学 ,  置換基 ,  活性化障壁 ,  双極環状付加 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： ニトロン ,  ベンジリデンシクロプロパン類 ,  環状付加 ,  メチレンシクロプロパン

分類 (1件)： 分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (2件)： ベンジリデンシクロプロパン ,  メチレンシクロプロパン

タイトルに関連する用語 (7件)： 誘導体 ,  ベンジリデン ,  シクロプロパン誘導体 ,  双極環状付加反応 ,  立体 ,  研究 ,  DFT