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J-GLOBAL ID：202002238268374821   整理番号：20A2802721

(-)-エピガロカテキンガラートの類似体としてのcis-テトラリン-2,3-ジオールのジ安息香酸エステル:抗癌剤候補の合成と結晶構造【JST・京大機械翻訳】

Dibenzoate esters of cis-tetralin-2,3-diol as analogs of (-)-epigallocatechin gallate: synthesis and crystal structure of anticancer drug candidates

著者 (6件)： Rutherford Ryan Noboru (Science Education Academy of the Ryukyus, University of the Ryukyus, 1 Senbar, Nishihara, Okinawa 903-0213, Japan) ,  Ura Shinji (Faculty of Education, University of the Ryukyus, 1 Senbaru, Nishihara, Okinawa 903-0213, Japan) ,  Chan Tak-Hang (Department of Chemistry, McGill University, 801 Sherbrooke Street West, Montreal, Quebec, H3A 0B8, Canada) ,  Fukumoto Kozo (Faculty of Education, University of the Ryukyus, 1 Senbaru, Nishihara, Okinawa 903-0213, Japan) ,  Nishioka Takanori (Department of Chemistry, Osaka City University, 3-3-138 Sugimoto, Sumiyoshi-ku, Osaka, Kansai 558-8585, Japan) ,  Renzetti Andrea (Global Education Institute, University of the Ryukyus, 1 Senbaru, Nishihara, Okinawa 903-0213, Japan)
資料名： Acta Crystallographica. Section C. Crystal Structure Communications  (Acta Crystallographica. Section C. Crystal Structure Communications)
巻： 76  号： 12  ページ： 1085-1095  発行年： 2020年 
JST資料番号： D0185B  ISSN： 0108-2701  CODEN： ACSCEE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 緑茶抽出物の主成分である(-)-エピガロカテキンガラート(EGCG)は複数の生物活性を示す。しかしながら,その低い細胞吸収,不安定性および代謝分解のため,薬剤としては使用できない。したがって,EGCGの限界を克服する類似体を提供する必要がある。本研究では,共通のテトラリンジオールジベンゾアートコアを共有するEGCGの6つの合成類似体を合成し,1H NMR,13C NMR,HRMSおよびIR分光法およびX線結晶学により完全に特性化した。これらは,(2R,3S)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,3-ジイルビス[3,4,5-トリス(ベンジルオキシ)ベンゾアート,C_66H_56O_10,および類似のエステルビス(3,4,5-トリメトキシベンゾアート,C_30H_32O_10,ビス(3,4,5-トリフルオロベンゾアート,C_24H_14F_6O_4,ビス[4-(ベンジルオキシ)ベンゾアート],C_38H_32O_6,ビス(4-メトキシベンゾアート),C_26H_24O_6,およびビス(2,4,6-トリフルオロベンゾアート,C_24H_14F_6O_4である。構造解析は,テトラリンジオールのこれらのジ安息香酸エステルの分子形状が,テトラリンフラグメントを折り返すことなく,酸部分が二環系から遠く離れたので,以前に報告されたジマンデル酸エステルまたはモノ安息香酸エステルのそれと著しく異なることを明らかにした。小さなフッ素置換基を有する化合物はV形をとるが,より大きなメトキシ基およびベンジルオキシ基はL型または空洞の形成を決定する。分子間相互作用は,安息香酸フラグメント中のアレーン環およびテトラヒドロナフタレン部分のアレーン環を含むπ-πスタッキングおよびC-H...π相互作用によって支配された。すべての6つの結晶構造を中心対称空間群(P,P2_1/n,C2/cまたはI2/a)で決定した。Copyright 2020 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  空間群 ,  *結晶構造 ,  対称性 ,  分子間相互作用 ,  分子構造 ,  フッ素化 ,  芳香族炭化水素 ,  *抗腫瘍薬 ,  緑茶 ,  生物活性 ,  メトキシ基 ,  *ジオール ,  脂環式化合物 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  芳香族カルボン酸

著者キーワード (7件)： EGCG ,  合成 ,  アナログ ,  薬物 ,  エピガロカテキンガラート ,  緑茶 ,  結晶構造

分類 (2件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  アルカロイドし好飲料  (FJ06030D)

物質索引 (2件)： テトラリン ,  安息香酸

タイトルに関連する用語 (8件)： エピガロカテキンガラート ,  類似体 ,  CIS ,  テトラリン ,  ジオール ,  安息香酸エステル ,  抗癌剤 ,  結晶構造