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J-GLOBAL ID：202002238305967164   整理番号：20A0843973

キラルなCinchonaアルカロイド修飾Pd/C触媒上での2,3-(E)-ジアリールプロペン酸のエナンチオ選択的水素化の速度論的解析

Kinetic Analysis of Enantioselective Hydrogenation of 2,3-(E)-Diarylpropenoic Acids over a Chiral Cinchona Alkaloid-Modified Pd/C Catalyst

著者 (7件)： Kim Bokeun (Graduate School of Material Science, University of Hyogo) ,  Nakatsuji Makoto (Graduate School of Material Science, University of Hyogo) ,  Mameda Takuya (Graduate School of Material Science, University of Hyogo) ,  Kubota Takeshi (Department of Material Science, Shimane University) ,  Fujita Morifumi (Graduate School of Material Science, University of Hyogo) ,  Sugimura Takashi (Graduate School of Material Science, University of Hyogo) ,  Okamoto Yasuaki (Graduate School of Material Science, University of Hyogo)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web)  (Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web))
巻： 93  号： 1  ページ： 163-175(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： U1703A  ISSN： 1348-0634  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シンコナアルカロイド修飾Pd金属不均一触媒上でのα,β-不飽和カルボン酸のエナンチオ選択的水素化は,工業的応用の実現可能性と同様に分子認識触媒における科学的重要性のためにかなりの注目を集めている。本研究では,水素化の包括的速度論分析を行い,4種類の修飾剤と3種類の基質の組合せによるエナンチオ分化と反応速度を制御する重要な速度論パラメータを明らかにした。速度論モデルの単純さにもかかわらず,修飾部位での固有エナンチオ選択性を推定し,修飾部位と非修飾部位での固有エナンチオ選択性を推定し,配位子加速度と速度論パラメータの間の相関を確立するために,本新規速度論的定式化により,修飾部位での固有エナンチオ選択性を推定した。エナンチオ選択性は反応速度と相関した。Pdに対する修飾剤の吸着強度は,シンコニジン>シンコニン>キニーネ>キニジンの順に減少することが示唆された。ベンジルアミンによって果たされる役割と高い修飾剤濃度における選択性における観察された減少についても考察した。反応速度モデルと定式化を適用して,Pt対応物の触媒挙動と性能を分析した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *キノリンアルカロイド ,  *パラジウム触媒 ,  活性炭 ,  水素化 ,  *エナンチオマ ,  反応速度論 ,  *不斉還元 ,  光学異性 ,  不飽和カルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族化合物 ,  触媒反応 ,  不均一系反応 ,  分子認識 ,  パラメータ ,  接触還元 ,  担持触媒 ,  立体選択性 ,  立体化学 ,  立体選択性反応 ,  光学分割 ,  エナンチオマ過剰率 ,  速度論的光学分割 ,  反応パラメータ ,  *キナアルカロイド ,  パラジウム炭素 ,  エナンチオ選択性水素化 ,  キノリン類 ,  スチルベン類 ,  不均一系触媒反応 ,  架橋化合物 ,  ビニル化合物 ,  フェノールエーテル ,  第二アルコール ,  アルコール
準シソーラス用語： *Cinchonaアルカロイド ,  Pd/C ,  エナンチオ選択的水素化 ,  キノリン誘導体 ,  スチルベン誘導体 ,  化学反応速度論 ,  不均一触媒反応

著者キーワード (3件)： 動力学解析 ,  エナンチオ選択水素化 ,  Cinchona修飾Pd

分類 (7件)： 貴金属触媒  (CB06122I) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  反応速度論・触媒一般  (CB06010G) ,  触媒の調製  (CB06110P) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (13件)： (2R)-2,3-ビス(4-メトキシフェニル)プロパン酸 ,  (2S)-3-(4-フルオロフェニル)-2-(2-メトキシフェニル)プロパン酸 ,  (E)-3-(4-フルオロフェニル)-2-(2-メトキシフェニル)プロペン酸 ,  (R)-2,3-ジフェニルプロピオン酸 ,  (R)-2-(2-メトキシフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)プロパン酸 ,  (S)-2,3-ビス(4-メトキシフェニル)プロパン酸 ,  (S)-α-フェニルヒドロけい皮酸 ,  α-(4-メトキシフェニル)-4-メトキシけい皮酸 ,  α-フェニルけい皮酸 ,  キニーネ ,  キニジン ,  シンコニジン ,  シンコニン

引用文献 (95件)：

• 1) R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley & Sons, New York, <b>1994</b>.
• 2) S. Akabori, Y. Izumi, Y. Fujii, S. Sakurai, Nature 1956, 178, 323.
• 3) a) Y. Izumi, Adv. Catal. 1983, 32, 215.
• 3) b) T. Sugimura, Catal. Surv. Asia 1999, 3, 37.
• 3) c) T. Osawa, T. Harada, O. Takayasu, Top. Catal. 2000, 13, 155.

タイトルに関連する用語 (9件)： キラル ,  Cinchonaアルカロイド ,  修飾 ,  Pd ,  触媒 ,  酸 ,  エナンチオ選択的水素化 ,  速度論 ,  解析