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J-GLOBAL ID：202002241376882984   整理番号：20A0918462

C2に非関与基を持つグリコシルドナーを持つリポアラビノマンナン(LAM)から誘導したオリゴ糖の簡潔な合成【JST・京大機械翻訳】

A Concise Synthesis of Oligosaccharides Derived From Lipoarabinomannan (LAM) with Glycosyl Donors Having a Nonparticipating Group at C2

著者 (6件)： Li Zhihao (Institut Parisien de Chimie Moleculaire, UMR 8232, Sorbonne Universite, CNRS, 4 Place Jussieu, 75005, Paris, France) ,  Zheng Changping (Institut Parisien de Chimie Moleculaire, UMR 8232, Sorbonne Universite, CNRS, 4 Place Jussieu, 75005, Paris, France) ,  Terreni Marco (Drug Sciences Department, University of Pavia, Viale Taramelli 12, 27100, Pavia, Italy) ,  Bavaro Teodora (Drug Sciences Department, University of Pavia, Viale Taramelli 12, 27100, Pavia, Italy) ,  Sollogoub Matthieu (Institut Parisien de Chimie Moleculaire, UMR 8232, Sorbonne Universite, CNRS, 4 Place Jussieu, 75005, Paris, France) ,  Zhang Yongmin (Institut Parisien de Chimie Moleculaire, UMR 8232, Sorbonne Universite, CNRS, 4 Place Jussieu, 75005, Paris, France)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2020  号： 14  ページ： 2033-2044  発行年： 2020年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 結核(TB)をもたらすマイコバクテリア感染症は世界中の死亡のトップ10の主要原因の1つであり,リポアラビノマンナン(LAM)はこの過程において重要な役割を果たすことが確認されている。本研究では,市販の基質と試薬から出発するLAMから誘導されたオリゴ糖の合成のための簡便な合成法を開発した。隣接する関与基を持たないドナーでグリコシル化されたアクセプタによるグリコシド結合の立体選択的構築のための重要なステップを達成した。酵素的加水分解がマンノース構築ブロックを調製するために適用され,カバノキ反応の1段階がアセチル基とベンジル基を脱保護するために使用され,アジド基を減少させることが注目された。それは複数の化学的手順を避けることができる。最後に,アノマ置換基に末端アミノ基を有する5つのオリゴ糖を提供し,TBに対する潜在的ワクチンとしての蛋白質との結合に用いることができた。Copyright 2020 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： アクセプタ ,  *ドナー ,  基質 ,  結核 ,  タンパク質 ,  ワクチン ,  アジド ,  *少糖類 ,  感染症 ,  Mycobacterium ,  脱保護基 ,  グリコシル化
準シソーラス用語： アノマ ,  *リポアラビノマンナン ,  グリコシド結合 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 炭水化物 ,  リポアラビノマンナン ,  複合糖質 ,  グリコシル化 ,  オリゴ糖

分類 (3件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  ナフタレン  (CF06020D)

タイトルに関連する用語 (4件)： C2 ,  リポアラビノマンナン ,  誘導 ,  オリゴ糖