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J-GLOBAL ID：202002241797263810   整理番号：20A0280565

モデルクロロフィルの完全骨格のアンカー組立への新生環の利用【JST・京大機械翻訳】

Use of the Nascent Isocyclic Ring to Anchor Assembly of the Full Skeleton of Model Chlorophylls

著者 (3件)： Wang Pengzhi (Department of Chemistry, North Carolina State University, North Carolina, United States) ,  Lu Futai (Department of Chemistry, North Carolina State University, North Carolina, United States) ,  Lindsey Jonathan S. (Department of Chemistry, North Carolina State University, North Carolina, United States)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 85  号： 2  ページ： 702-715  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： クロロフィル骨格は,13~1-オキソおよび13~2-カルボメトキシ置換基を有する塩素大環状化合物および環化第5(または等環状)環を含んでいた。等環状環は,無傷のテトラピロール大環状化合物のアンヌレーションにより伝統的に構築されている。ここでは,相補的経路は,gem-ジメチル置換ジヒドロジピリン-カルボキサルデヒド(AD半分)と3-メトキシ-1,3-ジオキソプロピル基を有するジピロメタン(BC半分)の反応を用いた。2-(2-ニトロ-5-オキソヘキサイル)-ピロールのMcMurry様反応を用いて,3つのBC半分のうちの1つで第2ピロール環を構築したが,他の2つは既知の経路で調製した。AD半分とBC半分を室温でKnoevenagel縮合により結合し,AD,BC置換2-メトキシカルボニル-2-プロペンオンを得た。3つのAD,BC-プロペン(Z,E-異性体の混合物)とInCl_3を含むCH_3CNと80°CでのIn-(OTf)_3とのその後の反応は,クロロフィル骨格をクロロインジウム-(III)キレートとして与えた。反応はNazarov環化(等環状環を形成する),S_EAr(大環状化合物を構築する),及び2e-,2H+酸化(芳香族発色団を与える)を経て進行した。錯体の吸収スペクトルはクロロフィルaのそれと密接に類似していた。本研究では,ADおよびBC半分の指向性集合のためのアンカーとしての初期の等環環を利用し,単一フラスコ変換におけるクロリン大環状および等環状環の両方を形成した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： アンヌレーション ,  塩素 ,  キレート化合物 ,  環化反応 ,  異性体 ,  指向性 ,  大環状化合物 ,  錯体 ,  吸収スペクトル ,  クロロフィルa ,  発色団 ,  酸化 ,  *クロロフィル ,  Knoevenagel縮合
準シソーラス用語： テトラピロール類 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

タイトルに関連する用語 (6件)： モデル ,  クロロフィル ,  骨格 ,  アンカー ,  組立 ,  環