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J-GLOBAL ID：202002242208883665   整理番号：20A1792808

可視光誘起,銅触媒によるグリコシルブロミドと脂肪族アルコールの交差カップリングを経るジアステレオ選択的sp=η3C-O結合生成【JST・京大機械翻訳】

Diastereoselective sp³ C-O Bond Formation via Visible Light-Induced, Copper-Catalyzed Cross-Couplings of Glycosyl Bromides with Aliphatic Alcohols

著者 (8件)： Yu Fei (Department of Chemistry, Wayne State University, Michigan, United States) ,  Dickson Jalen L. (Department of Chemistry, University of Iowa, Iowa, United States) ,  Loka Ravi S. (Department of Chemistry, Wayne State University, Michigan, United States) ,  Xu Hengfu (Department of Chemistry, Wayne State University, Michigan, United States) ,  Schaugaard Richard N. (Department of Chemistry, Wayne State University, Michigan, United States) ,  Schlegel H. Bernhard (Department of Chemistry, Wayne State University, Michigan, United States) ,  Luo Long (Department of Chemistry, Wayne State University, Michigan, United States) ,  Nguyen Hien M. (Department of Chemistry, Wayne State University, Michigan, United States)
資料名： ACS Catalysis  (ACS Catalysis)
巻： 10  号： 11  ページ： 5990-6001  発行年： 2020年 
JST資料番号： W5035A  ISSN： 2155-5435  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅触媒による交差カップリング反応は,多くの有機分子の重要な骨格である炭素-ヘテロ原子結合を生成するための最も強力な方法の1つになった。しかしながら,アルキルアルコールとアルキルハライドの銅触媒C-(sp3)-O交差カップリングは,銅への酸化的付加の遅い性質のため,分かりにくいままである。この課題に取り組むために,可視光の助けで銅酸化付加障壁を克服し,そして,脂肪族アルコールとグリコシルブロミドの交差カップリングを効果的に促進し,高レベルのジアステレオ選択性を有するC-(sp3)-O結合を与える,触媒銅系を開発した。重要なことに,この触媒系はα-1,2-cisグリコシドの立体選択的構築のための穏和で効率的な方法をもたらすが,それは最も重要であるが,挑戦的である。一般的に,α-1,2-cisグリコシドC-O結合形成プロセスにおける立体化学的結果は予測不可能であり,炭水化物カップリングパートナーに結合した保護基の立体的および電子的性質に依存する。現在,最も信頼できるアプローチは,α-1,2-cis選択性を制御するために,炭水化物求電子試薬のC2-およびC4-位にキラル補助または水素結合配向基の使用に依存する。著者らのアプローチでは,地球に豊富な銅は光触媒と結合形成触媒として作用するだけでなく,アノマーC-O結合の立体制御形成を強制する。このクロスカップリングプロトコルは,多様なα-1,2-cis-グリコシドおよび生物学的に関連するα-グリカンオリゴ糖への高ジアステレオ選択的アクセスを可能にする。本研究は,天然および非天然アノマー炭素-(sp3)-ヘテロ原子結合の立体選択的構築のための新しい方法を開発するための基礎を提供する。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酸化 ,  水素結合 ,  *銅 ,  立体化学 ,  *脂肪族アルコール ,  *臭化物 ,  有機化合物 ,  *可視光 ,  *交差カップリング反応 ,  求電子試薬 ,  *銅触媒
準シソーラス用語： アノマ ,  保護基 ,  *ジアステレオ選択性 ,  結合形成 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 銅触媒反応 ,  可視光 ,  C(sp=3)-O結合 ,  クロスカップリング ,  立体選択性

分類 (2件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (5件)： 光誘起 ,  銅触媒 ,  脂肪族アルコール ,  交差カップリング ,  ジアステレオ選択