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J-GLOBAL ID：202002242392971641   整理番号：20A2071170

ホスフィン触媒による(4+1)アンヌレーション ホスホニウムジエン中間体を経由するアレニルカルバマートの3-ピロリンへの転位【JST・京大機械翻訳】

Phosphine-Catalyzed (4+1) Annulation: Rearrangement of Allenylic Carbamates to 3-Pyrrolines through Phosphonium Diene Intermediates

著者 (3件)： Blank Brian R. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, 607 Charles E. Young Drive East, Los Angeles, California, 90095-1569, USA) ,  Andrews Ian P. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, 607 Charles E. Young Drive East, Los Angeles, California, 90095-1569, USA) ,  Kwon Ohyun (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, 607 Charles E. Young Drive East, Los Angeles, California, 90095-1569, USA)
資料名： Chemcatchem  (Chemcatchem)
巻： 12  号： 17  ページ： 4352-4372  発行年： 2020年 
JST資料番号： W2356A  ISSN： 1867-3880  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホスホニウムジエン中間体を経由してアレニル酸カルバマートから3-ピロリン類を合成するためのホスフィン触媒(4+1)アンヌレーション転位を開発した。1,3-二置換-および1,2,3-三置換-3-ピロリンのアレイを合成するために,この方法論を用いて,2-アルキル変異体を調製することが困難であった。酢酸アレニルとモノ求核剤を用いた反応機構研究は,以前にTongによって報告されたシクロペンテン生成物の構築のためのホスフィン触媒(4+1)反応が,提案されたように,しかし,むしろ,協奏的に働く複数の機構を通して,ホスホニウムジエンを通して起きないかもしれないことを,予想外に明らかにした。従って,ホスフィン触媒転位は,反応経路に沿ったホスホニウムジエン中間体の明確な形成を含む最初の変換である。この新しく開発された反応の合成的有用性を実証するために,ピロリジジンアルカロイド(±)-トラケランタミジンと(±)-サピニジンの簡潔な形式的合成を完成させた。Copyright 2020 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *ホスフィン ,  *ジエン ,  反応機構 ,  ピロリジジンアルカロイド ,  *ホスホニウム ,  求核試薬 ,  *アンヌレーション ,  反応経路 ,  *中間体 ,  シクロアルケン

著者キーワード (5件)： ホスフィン触媒反応 ,  ホスホニウムジエン ,  3-ピロリン ,  ピロリジジンアルカロイド ,  (4+1)アンヌレーション

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (2件)： 3-ピロリン ,  シクロペンテン

タイトルに関連する用語 (6件)： ホスフィン ,  触媒 ,  アンヌレーション ,  中間体 ,  3-ピロリン ,  転位