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J-GLOBAL ID：202002242653874841   整理番号：20A0280455

ストリクトシジンシンターゼにおける非天然基質の逆結合は酵素触媒Pictet-Spengler反応における立体化学的結果のスイッチを導く【JST・京大機械翻訳】

Inverted Binding of Non-natural Substrates in Strictosidine Synthase Leads to a Switch of Stereochemical Outcome in Enzyme-Catalyzed Pictet-Spengler Reactions

著者 (8件)： Eger Elisabeth (Department of Chemistry, Organic and Bioorganic Chemistry, University of Graz, Austria) ,  Simon Adam (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, California, United States) ,  Sharma Mahima (Department of Chemistry, University of York, York, U.K.) ,  Yang Song (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, California, United States) ,  Breukelaar Willem B. (Department of Chemistry, Organic and Bioorganic Chemistry, University of Graz, Austria) ,  Grogan Gideon (Department of Chemistry, University of York, York, U.K.) ,  Houk K. N. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, California, United States) ,  Kroutil Wolfgang (Department of Chemistry, Organic and Bioorganic Chemistry, University of Graz, Austria)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 142  号： 2  ページ： 792-800  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Pictet-Spengler反応は,多くの重要な医薬品で見出される1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン(THBC)とイソキノリン足場への貴重なルートである。ストリクトシジン合成酵素(STR)は,トリプタミンとアルデヒドのセコロガニンのPictet-Spengler縮合を触媒し,インドールアルカロイド生合成における重要な中間体として(S)-ストリクトシジンを与える。STRsはまた短鎖脂肪族アルデヒドを受容し,99%ee STRsまでのエナンチオ富化アルカロイド生成物を与えるので,有機合成における応用のための価値ある非対称有機触媒である。小さなアルデヒドの反応のSTR触媒反応は立体選択的に予期せぬスイッチを与え,(R)-生成物の生成をもたらす。ここでは,X線結晶学,突然変異,および分子動力学(MD)研究の組み合わせを用いて,Ophiorrhizapumila(OpSTR)からSTR酵素による(R)-構成生成物の形成のための理論的根拠を報告する。短鎖アルデヒドは,これらの場合に観察された(R)-生成物に対する反転立体選択性をもたらすセコロガニンと比較して,反転様式で結合することを見出した。研究は,同じ触媒が1つの基質に対して2つの異なる生産的結合モードを持つことができるが,アルデヒド基質を異なる結合により生成物の異なる絶対配置を与えることを示した。これらの結果は,バイオ触媒応用のためのSTRsと関連酵素の将来の工学を導くであろう。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *合成酵素 ,  突然変異 ,  縮合反応 ,  立体選択性 ,  アルデヒド ,  分子動力学 ,  非対称性 ,  *酵素 ,  *基質 ,  絶対配置 ,  インドールアルカロイド ,  *触媒 ,  生合成 ,  *立体化学 ,  バイオ触媒

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

タイトルに関連する用語 (4件)： 基質 ,  酵素触媒 ,  Pictet-Spengler反応 ,  立体化学