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J-GLOBAL ID：202002249139187819   整理番号：20A0290122

キラルなpH感受性シクロブタンβ-アミノ酸ベースのカチオン性両親媒性物質:遺伝子治療に用いる可能性のある候補【JST・京大機械翻訳】

Chiral pH-sensitive cyclobutane β-amino acid-based cationic amphiphiles: Possible candidates for use in gene therapy

著者 (8件)： Pi-Boleda Bernat (Departament de Quimica, Universitat Autonoma de Barcelona, 08193, Cerdanyola del Valles, Barcelona, Spain) ,  Bouzas Mireia (Departament de Quimica, Universitat Autonoma de Barcelona, 08193, Cerdanyola del Valles, Barcelona, Spain) ,  Gaztelumendi Nerea (Departament de Biologia Cel・lular, de Fisiologia i d’Immunologia, Universitat Autonoma de Barcelona, 08193 Cerdanyola del Valles, Spain) ,  Illa Ona (Departament de Quimica, Universitat Autonoma de Barcelona, 08193, Cerdanyola del Valles, Barcelona, Spain) ,  Nogues Carme (Departament de Biologia Cel・lular, de Fisiologia i d’Immunologia, Universitat Autonoma de Barcelona, 08193 Cerdanyola del Valles, Spain) ,  Branchadell Vicenc (Departament de Quimica, Universitat Autonoma de Barcelona, 08193, Cerdanyola del Valles, Barcelona, Spain) ,  Pons Ramon (Departament de Tensioactius i Nanobiotecnologia, Institut de Quimica Avancada de Catalunya, IQAC-CSIC, c/Jordi Girona, 18-26, 08034 Barcelona, Spain) ,  Ortuno Rosa M. (Departament de Quimica, Universitat Autonoma de Barcelona, 08193, Cerdanyola del Valles, Barcelona, Spain)
資料名： Journal of Molecular Liquids  (Journal of Molecular Liquids)
巻： 297  ページ： Null  発行年： 2020年 
JST資料番号： B0924A  ISSN： 0167-7322  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなcis/transジアステレオマのカチオン性両親媒性物質を合成し,研究した。それらはβ-アミノ酸に基づき,疎水性尾部としてそれぞれC_12-およびC_16-アルキル鎖を含み,一方,極性頭部はシクロブタン環に結合したアンモニウムカチオンから成る。cmc(臨界ミセル濃度),pK_a,カチオン対非イオン種の比,表面張力などの物理化学的性質は培地のpHに強く依存した。同時に,凝集状態は凝集体の見かけのpK_a値に影響を及ぼし,その値は,吸着効率の値と同様に,cmcでのプロトンの放出を伴い,それらの効率的な界面活性剤挙動を説明した。C_16-アルキル鎖を有する化合物の界面活性剤cmcがC_12-のものより小さいので,尾部長効果が明らかになった。一方,C_12-界面活性剤については,物理化学的パラメータに及ぼす立体化学の役割は特許であるが,C_16-界面活性剤については明確ではない。立体化学はcis-異性体の傾向がミセルまたはベシクルを形成するので自己集合の支配的モードを決定するが,trans-異性体は優先的に繊維を形成する。Cd分光法により,単量体のアミド基間の分子間水素結合の形成による凝集を確認した。これらの界面活性剤のcmcを測定する代替法は,発色団がキラル環境に位置する界面活性剤に限定されるが,CDλ_maxと濃度との関係を考慮することによって提供される。更に,界面活性剤の非毒性をMTTアッセイにより検証した。この特性は,効率および良好な特性と共に,カチオン種が生理学的pHで高濃度で存在し,凝集体の弱酸挙動が存在することを示し,これらの両親媒性物質が遺伝子治療応用のための非ウイルスベクターとして使用される有望な候補であることを確認した。Copyright 2020 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 臨界ミセル濃度 ,  立体化学 ,  陽子 ,  界面張力 ,  *カチオン ,  凝集 ,  発色団 ,  自己集合 ,  界面活性剤 ,  単量体 ,  疎水性 ,  ジアステレオマ ,  ミセル ,  *遺伝子 ,  ベシクル

分類 (1件)： ミセル  (CB11020N)

タイトルに関連する用語 (8件)： キラル ,  pH感受性 ,  シクロブタン ,  アミノ酸 ,  カチオン ,  両親媒性物質 ,  遺伝子治療 ,  可能性