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J-GLOBAL ID：202002249276939079   整理番号：20A0539956

スフィンゴシン関連アゼチジンアルカロイド,ペナレシジンの合成:高置換アゼチジン環の構築

SYNTHESIS OF SPHINGOSINE-RELATED AZETIDINE ALKALOIDS, PENARESIDINS: CONSTRUCTION OF HIGHLY SUBSTITUTED AZETIDINE RINGS

著者 (2件)： FUJIWARA Tomoya (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  YAKURA Takayuki (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 101  号： 2  ページ： 383-406  発行年： 2020年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペナレシジンAおよびBは,2,3,4-三置換アゼチジン環と長いアルキル側鎖を含むスフィンゴシン関連天然物である。三置換アゼチジン環の立体選択的構築はペナレシジンの合成における重要な段階であり,すべての現在報告されている合成は,3つの連続立体中心を有する1-アミノ-2,3-ジオール構造を有する前駆体のS_N2型環化によって達成された。この環化は,前駆体の隣接アミノアルコール部分の立体配置に強く影響された。本レビューは,ペナレシジン合成において三置換アゼチジン環を構築するために使用されるS_N2型環化に焦点を合わせた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *アルカロイド ,  SN2反応 ,  アミノアルコール ,  環化反応 ,  立体配置 ,  不斉合成 ,  立体異性体 ,  立体選択性反応 ,  ジオール ,  第一アミン ,  *アゼチジン類 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  オレフィン化合物 ,  不飽和アルコール ,  第二アルコール
準シソーラス用語： *アゼチジン誘導体

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (22件)： (15R,16R)-ペナレシジンA ,  (2R,3R,4S)-2-(ヒドロキシメチル)-4-テトラデシルアゼチジン-3-オール ,  (2R,3R,4S)-2-テトラデシル-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  (2R,3S,4R)-2-テトラデシル-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  (2R,3S,4S)-2-(ヒドロキシメチル)-4-テトラデシルアゼチジン-3-オール ,  (2R,3S,4S)-2-テトラデシル-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  (2S,3R,4S)-2-(ヒドロキシメチル)-4-[(12R)-12-メチルオクタデシル]アゼチジン-3-オール ,  (2S,3R,4S)-2-(ヒドロキシメチル)-4-[(12S)-12-メチルオクタデシル]アゼチジン-3-オール ,  (2S,3R,4S)-2-[(11R)-11-ヒドロキシ-13-メチルテトラデシル]-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  (2S,3R,4S)-2-[(11R,12S)-11-ヒドロキシ-12-メチルテトラデシル]-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  (2S,3R,4S)-2-テトラデシル-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  (2S,3R,4S)-2-ドデシル-4-(ヒドロキシメチル)アゼチジン-3-オール ,  16-ノルペナゼチジンA ,  1-[(2R,3R,4S)-3-ヒドロキシ-2-テトラデシル-4-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)アゼチジン-1-イル]ペンタコサン-1-オン ,  1-[(2R,3R,4S)-3-ヒドロキシ-2-テトラデシル-4-({[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)アゼチジン-1-イル]ペンタコサン-1-オン ,  1-[(2S,3R,4S)-3-ヒドロキシ-2-テトラデシル-4-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)アゼチジン-1-イル]ペンタコサン-1-オン ,  1-[(2S,3R,4S)-3-ヒドロキシ-2-テトラデシル-4-({[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)アゼチジン-1-イル]ペンタコサン-1-オン ,  2-epi-ペナレシジンA ,  アロペナレシジンA ,  スフィンゴシン ,  ペナレシジンA ,  ペナレシジンB

引用文献 (38件)：

• J. Kobayashi, J.-F. Cheng, M. Ishibashi, M. R. Wälchli, S. Yamamura, and Y. Ohizumi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 1135.
• H. Takikawa, T. Maeda, and K. Mori, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7689.
• H. Takikawa, T. Maeda, M. Seki, H. Koshino, and K. Mori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 97.
• J. Kobayashi, M. Tsuda, J.-F. Cheng, M. Ishibashi, H. Takikawa, and K. Mori, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6775.
• K. Ohshita, H. Ishiyama, Y. Takahashi, J. Ito, Y. Mikami, and J. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 4910.

タイトルに関連する用語 (6件)： スフィンゴシン ,  アゼチジン ,  アルカロイド ,  置換 ,  環 ,  構築