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J-GLOBAL ID：202002251069882483   整理番号：20A2608683

アルコールデヒドロゲナーゼ活性はLithospermum erythrorhizonにおけるシコニンおよびベンゾキノン誘導体のアルデヒド中間体へ3”-ヒドロキシ-ゲラニルヒドロキノンを変換する

Alcohol Dehydrogenase Activity Converts 3′′-Hydroxy-geranylhydroquinone to an Aldehyde Intermediate for Shikonin and Benzoquinone Derivatives in Lithospermum erythrorhizon

著者 (5件)： YAMAMOTO Hirobumi (Toyo Univ., Gunma, JPN) ,  TSUKAHARA Mika (Toyo Univ., Gunma, JPN) ,  YAMANO Yumiko (Kobe Pharmaceutical Univ., Hyogo, JPN) ,  WADA Akimori (Kobe Pharmaceutical Univ., Hyogo, JPN) ,  YAZAKI Kazufumi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Plant and Cell Physiology (Web)  (Plant and Cell Physiology (Web))
巻： 61  号： 10  ページ： 1798-1806 (WEB ONLY)  発行年： 2020年10月 
JST資料番号： U1159A  ISSN： 1471-9053  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シコニン誘導体は,Lithospermum erythrorhizonのようないくつかのボラギン植物によって生産される赤色ナフトキノン色素である。これらの化合物は,p-ヒドロキシ安息香酸およびゲラニル二リン酸から生合成される。m-ゲラニル-p-ヒドロキシ安息香酸を生成するカップリング反応は活発に特性化されているが,その後の生合成反応についてはほとんど知られていない。CYP76B74によりゲラニルヒドロキノンから産生される3′′-ヒドロキシ-ゲラニルヒドロキノンはシコニン誘導体の中間体と考えられているが,次の中間体はまだ同定されていない。本研究では,L.erythrorhizon細胞培養における新規アルコールデヒドロゲナーゼ活性について述べた。この酵素は,(Z)-3′′-ヒドロキシ-ゲラニルヒドロキノンの3′′-アルコール基を,Z型からE型へのC2′-C3′二重結合での異性化と共に,アルデヒド部分に酸化することが示された。この基質を酸化する酵素は他の植物細胞培養では検出されず,この酵素がL.erythrorhizonに特異的であることが示唆された。反応生成物,(E)-3′′-オキソ-ゲラニルヒドロキノンは,L.erythrorhizon細胞で生成した別のメロテルペノイド代謝産物であるデオキシシコノフランにさらに転換した。非酵素的環化はゆっくり起こったが,L.erythrorhizon細胞の粗酵素の存在下ではより効率的であった。この活性はシコニン産生および非産生細胞の両方で検出され,ナフタレンとベンゾ/ヒドロキノン環形成の間の生合成分岐点におけるアルデヒド中間体が,シコニンおよびベンゾキノン産物の合成においてそれぞれ重要な共通中間体を構成することを示唆した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アルコールデヒドロゲナーゼ ,  *ムラサキ科 ,  *キノン ,  アルデヒド ,  中間体 ,  細胞培養 ,  芳香族縮合化合物 ,  カップリング反応 ,  異性化 ,  環化反応 ,  色素 ,  酵素 ,  代謝産物 ,  生合成 ,  *Lithospermum erythrorhizon ,  *ベンゾキノン類 ,  ナフトキノン類 ,  ポリエン ,  多価フェノール ,  不飽和アルコール ,  脂環式化合物 ,  ジエン ,  ポリアセン
準シソーラス用語： *ベンゾキノン誘導体 ,  ナフトキノン

分類 (1件)： 植物の生化学  (EH01050J)

物質索引 (3件)： シコニン ,  ベンゾキノン ,  ナフタレン

タイトルに関連する用語 (6件)： アルコール ,  デヒドロゲナーゼ活性 ,  シコニン ,  ベンゾキノン誘導体 ,  アルデヒド ,  中間体